Сын Радищева никогда не видел Шешковского, и начальник Тайной экспедиции представлялся ему садистом, могучим кнутобойцей, каким он на самом деле не был. Наоборот, «как теперь помню, — говорил один ветеран екатерининских времен другому, — его небольшую мозглявую фигурку, одетую в серый сюртучок, скромно застегнутый на все пуговицы, и с заложенными в карманы руками». Думаю, что Шешковский был страшен тем, чем страшны были людям XVIH века Ромодановский, Толстой, Ушаков и Шувалов. Он, как и они, олицетворял Государственный страх. Точно известно, что самого сочинителя «Путешествия» ни плеть, ни кнут не коснулись, но, по рассказам сына, он упал в обморок, как только узнал, что за ним приехал человек от Шешковского. Когда читаешь письменные признания Радищева, его покаянные послания Шешковскому, наконец, написанное в крепости завещание детям, то этому веришь: Радищевым в Петропавловской крепости владел страх, подчас истерическая паника. Вероятно, свои ощущения от встреч с Шешковским он и передал сыну. При этом вполне возможно, что Радищев не был трусом и истериком. «Увещевая» узника, попавшего к нему, Шешковский грубил, угрожал, унижал, а возможно, и давал легкие тумаки или действительно тыкал тростью в подбородок, как описал это сын Радищева. Для людей небитых (а Радищев уже взрос под защитой сословных привилегий и учился за границей) такого обращения было достаточно, чтобы перепугать их, заставить каяться и, прощаясь с жизнью, писать малым детям завещание. Нельзя исключить и того, что Шешковский, который через тяжкий и унизительный канцелярский труд из подьячих вышел в тайные советники и обладал столь могущественной властью над людьми, пользовался доверием государыни, не без наслаждения измывался над оробевшими столбовыми дворянами, либералами, «нашалившими» светскими повесами, писателями, от которых, как всегда считали в политическом сыске, «один вред и разврат». Эти нежные, избалованные люди никогда не нюхали воздуха казематов Петропавловский крепости и после недельного сидения в каземате представали перед Шешковским с отросшей бородой и со спадающими без пояса штанами — как их принимали в крепости, будет сказано ниже, — и «мозглявый» начальник Тайной экспедиции казался им могущественным исчадием ада, символом той страшной для частного человека слепой силы государства, которая могла сделать с любым человеком все, что угодно. (Да, тонким психологом, настоящим знатоком человеческих душ был господин Шешковский. Вряд ли что-то могло утаиться от его цепкого, внимательного взгляда. Его, видимо, и боялись и уважали одновременно.)
Шешковский был человеком, очень хорошо осведомленным в делах подданных Екатерины…«Он везде бывал, часто его встречали там, где и не ожидали. Имея, сверх того, тайных лазутчиков, он знал все, что происходило в столице: не только преступные замыслы или действия, но и даже вольные и неосторожные разговоры». В этом рассказе нет преувеличений: информация через добровольных и тайных агентов приходила в политический сыск всегда. Наверняка Шешков-ский ею пользовался и передавал сведения императрице. Возможно, поэтому государыня была так прекрасно осведомлена о личных делах многих придворных. Этим можно объяснить ее обширные знания о том, что говорят в столице, в народе, в высшем свете. Конечно, эти сведения она получала от придворных сплетников, статс-секретарей, прислуги, но также и от Шешковского. Он же, как и все начальники политического сыска, любил копаться в грязном белье. В основе могущества Шешковского лежала зловещая тайна, окружавшая его ведомство, благорасположение государыни. К этому нужно прибавить непомерные амбиции выходца из низов. Поэтому Шешковского боялись и старались не вступать с ним в распрю. Г. Р. Державин описывает свою стычку с Шешков-ским по одному из сенатских дел, на полях которого были проставлены пометы рукой Шешковского. «Шешковский был в отличной доверенности у императрицы и у Вяземского по делам Тайной канцелярии. Как и сие дело следовало прежде Сената в страшном оном судилище… то, взяв на себя важный присвоенный им, как всем известно, таинственный, грозный тон, зачал придираться к мелочам… «Слушай, Степан Иванович, — сказал ему неустрашимо Державин, — ты меня не собьешь с пути мнимою тобою чрезвычайною к тебе доверенностью императрицы, и будто она желает по известным тебе одному причинам осудить невиновного. Нет, ты лучше мне скажи, какую ты и от кого имел власть выставлять своею рукою примечания, которые на деле видны, осуждающий строжае, нежели существо дела и законы обвиняемого и тем, совращая сенаторов с стези истинной, замешал так дело, что несколько лет им занимались и поднесли к императрице нерешенным?» Шешковский затрясся, побледнел и замолчал, а потом был вынужден уступить Державину. Отрывок этот хорошо передает манеру поведения Шешковского. Но он же свидетельствует, как было непросто возразить всесильному инквизитору, раз для этого неробкому Державину потребовалась неустрашимость — свойство, нужное в бою.