Легенды приписывают Шешковскому также роль иезуитствующего ханжи, своеобразного палача-морализатора, который допрашивал подследственных в палате с образами и лампадками, говорил елейно, сладко, но в то же время зловеще: «Провинившихся он, обыкновенно, приглашал к себе: никто не смел не явиться по его требованию. Одним он внушал правила осторожности, другим делал выговоры, более виновных подвергал домашнему наказанию». То, что Шешковский приглашал людей к себе домой для внушений, было по тем временам делом обычным. Многие сановники, особенно генерал-прокурор и высшие чины полиции, несмотря на официальный запрет регламентов, «вершили дела» дома, в том числе и розыскные. Подтверждаются документами и сведения о ханжеских нравоучениях Шешковского, которые снискали ему среди жителей Петербурга особую кличку. Книгопродавец Г. К. Зотов, привлеченный по делу Радищева, на допросе 6 июля 1790 году показал, что после первого допроса в Тайной экспедиции «приходили к нему многие незнакомые люди и спрашивали ево: „Был ли ты у духовника?" Он, Зотов, спрашивал: „У какого?" Они ответствовали: „У Шешковского“. Я-де им говорил, что никогда не бывал и его не знаю, а они ему на сие говорили: „Врешь ты, дурак. Мы знаем, что был“».
Одна из легенд рассказывает о том, что императрица Екатерина II, возмущенная «невоздержанностью» генеральши М. Д. Кожиной, предписала Шешковскому высечь проказницу: «Она всякое воскресенье бывает в публичном маскараде, поезжайте сами, взяв ее оттуда в Тайную экспедицию, слегка телесно накажите и обратно туда доставьте, со всякою благопристойностью». Узнать наверняка, было ли такое происшествие на одном из петербургских балов, мы не можем. Но мы знаем, что Шешковский имел, по заданию государыни, беседы с дамами высшего света. Такие, как бы сказали в позднейшую эпоху, «профилактические беседы» вели с болтливыми кумушками и другие сановники императрицы. Главнокомандующий Москвы П. Н. Волконский писал императрице в 1774 году: «Обыкновенно здесь… всякое дело (слухи) больше умножают, как оно, в самом деле, есть, а по большей части барыни. Я уже многим принужден был мораль толковать; кажется поосторожнее стали в болтаньях своих».
Известно также, что весьма гуманная и терпимая к проделкам своих подданных Екатерина, следовавшая девизу «Будем жить и дадим жить другим!», иногда вдруг взрывалась и вела себя, как богиня Гера — суровая хранительница нравственности подданных. В этом проявлялись и традиция полицейского государства, и традиции патернали-стической самодержавной власти, носитель которой выступал в роли Отца (или Матери) Отечества, заботливого, но строгого воспитателя подчас неразумных детей — подданных, и просто ханжество, каприз, плохое настроение государыни. Сохранились письма императрицы разным людям, которым Екатерина, по ее же словам, «мыла голову» и которых предупреждала с нешуточным гневом, что за такие дела или разговоры она может употребить свою власть самодержицы и заслать ослушника и «враля» куда Макар телят не гонял, о чем есть свидетельства документов. В свое время, в 1734 году, императрица Анна требовала от главнокомандующего Москвы С. А. Салтыкова вызвать некоего провинившегося попа и именем императрицы «покричать на него». Почти так же писала в 1766 году Екатерина II уже сыну анненского наместника, П.С. Салтыкову, ставшему главнокомандующим Москвы, о болтливом князе А. В. Хованском: «Постращайте его хорошенько. чтоб он сдержал отвратительный свой язык, ибо иначе я должна буду сделать ему больше зла, нежели сколько причинит ему эта острастка». При Екатерине усердно следили за нравственностью жителей столиц, как из высшего свела, так и из низов. Для этого в Тайной экспедиции и полиции собирали разнообразные сведения. Из дела Григория Винского следует, что при выяснении одной банковской аферы в 1779 году по всему Петербургу стали забирать в Петропавловскую крепость (в качестве подозреваемых) молодых людей, соривших деньгами и ведших «рассеянную жизнь». Сведения о таких повесах, по-видимому, были уже известны перед их арестами Шешковскому. Не случайно, что первое, о чем подумал Винский, попав в каземат и почувствовав, что его начинают раздевать, был страх: «Ахти, никак сечь хотят!».