Разделяя христианско-либеральные убеждения и идеалы старшего друга и учителя, С.Н. Трубецкой в своем творчестве обращается к теме свободы. Понимает он ее христологично, именно в духе религиозной метафизики В.С. Соловьева и Ф.М. Достоевского – другого русского гения, который своим пониманием идеального христианства глубоко повлиял на мировоззрение Трубецкого. Христианство Достоевского предстает как «религия любви и потому свободы». Этим христианским идеалом Трубецкой будет движим всю жизнь. В научном творчестве, опираясь на достижения новоевропейской философии и метафизику всеединства Соловьева, он последовательно станет выстраивать оригинальную систему философского идеализма, синтезирующую опыт разума и веры. «Учение С. Трубецкого уходит своими корнями в систему В. Соловьева, которую он, тем не менее, подверг пересмотру в свете критики теории познания Канта и послекантовского метафизического идеализма, в особенности Гегеля», – дает определение философскому поиску Трубецкого Н.О. Лосский.
На Соловьева и Достоевского как на источники философского мировоззрения и политических взглядов Трубецкого указывают все исследователи его творчества. Из биографии мыслителя известно, что гениальный роман Достоевского «Братья Карамазовы», наряду с «Критикой отвлеченных начал» Соловьева, завершил формирование христианского миропонимания Трубецкого, самым глубоким образом способствуя его коренному повороту от юношеского нигилизма и безверия к религиозной метафизике. Трубецкой – восприемник идеи христианства как подлинной религии любви и свободы. «Чтобы оценить значительность этого движения, – пишет Лосский, – достаточно указать на следующие имена: Вл. Соловьев, кн. С.Н. Трубецкой, кн. Е.Н. Трубецкой, о. П. Флоренский, о. С. Булгаков, Н. Бердяев, Мережковский, Франк, Карсавин, Вышеславцев, Арсеньев, о. В. Зеньковский, Кобылинский-Эллис».
Об этой специфической линии русской религиозной метафизики любви и свободы, которая стала основанием философии «конкретного идеализма» Трубецкого и его либеральной программы, убедительно говорит в своей итоговой книге «Вечное в русской философии» Б.П. Вышеславцев. Возводя происхождение оригинальной русской мысли к Григорию Сковороде, Вышеславцев видит в нем «все заветные устремления и симпатии русской философии, которые затем воплотились в личности Вл. Соловьева и всей нашей плеяды русских философов эпохи русского возрождения, как то: братья Трубецкие, Лопатин, Новгородцев, Франк, Лосский, Аскольдов и мы немногие, которые еще можем напомнить новому поколению, в чем состоит дух и трагедия русской философии, и которые старались ее продолжать в своих трудах за рубежом». Показательно, что список наследников Сковороды и Соловьева возглавляют именно братья Трубецкие.
По словам Вышеславцева, Трубецкой и другие упомянутые им мыслители продемонстрировали «русский подход к мировым философским проблемам, русский способ их переживания и обсуждения».
В русской религиозной и общественной мысли сложились определенные представления о специфике взаимодействия политической и религиозной традиции в социальной истории России. Речь прежде всего идет о философах, представителях русского европеизма – либерального или либерально-консервативного направления, – проделавших огромную интеллектуальную работу по осмыслению русской истории и особенностей развития русской политической культуры. Они отмечали явную недостаточность и слабость процедур исторической рефлексии как одну из причин, которая не позволяла русскому обществу преодолевать архаические формы политической и экономической жизни, закостеневая в старом социальном порядке. Сходную критическую позицию в отношении культурно-политической традиции России занимал и Сергей Трубецкой.