Проблема свободы, ставшая знаменем русского либерализма и вынесенная в плоскость публичной политики в начале XX века, всегда была важнейшей для русской философии и литературы, онтологические и культурные корни которой – в христианском учении свободы и этике любви. Непосредственная взаимосвязь религиозного и политического вопроса о свободе была метафизически прочувствована Достоевским, творчеством которого так глубоко проникся С.Н. Трубецкой. Свобода, согласно автору «Братьев Карамазовых», безгранична, беспричинна, демонична, христологична, эсхатологична. По Достоевскому, русский человек пережил свободу в глубине своего опыта. Для героев «Братьев Карамазовых» – романа, который во многом определил духовный и интеллектуальный строй личности Трубецкого, – свобода как своеволие может противостоять правилам общественного порядка, больше напоминая бунт. При этом она может возвыситься до подвига самоотречения, быть позитивной и творческой, преобразовывая своей активностью общество и космос.
Проблематика свободы в творчестве С.Н. Трубецкого занимает одно из центральных мест, присутствуя во многих его философских и публицистических текстах. Его понимание свободы близко определению Вышеславцева, который говорил о теме свободы в качестве не только начала русского философствования, но и главного индикатора социального мирочувствования: «Русская философия, литература и поэзия всегда была и будет на стороне свободного мира: она была революционной в глубочайшем, духовном смысле этого слова и останется такой и перед лицом всякой тирании, всякого угнетения и насилия».
В связи с темой «русской свободы» в философии, публицистике и общественной деятельности С.Н. Трубецкого уместно вспомнить определение свободы, данное его учителем В.С. Соловьевым в одной из статей «Энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона». По Соловьеву, свобода представляет собой вопрос «об истинном отношении между индивидуальным существом и универсальным или о степени и способе зависимости частичного бытия от всецелого». Своеобразную формулу свободы, подводя итог развитию русской мысли, предложит Вышеславцев: «Существует две свободы, или две ступени свободы: свобода произвола и свобода творчества.
Переход от первой ко второй есть сублимация свободы». С несублимированной свободой произвола связаны «явления духовного противоборства, восстания против иерархии ценностей»; сублимированная свобода, свобода творчества поворачивает свой руль «в направлении к ценностям», добровольно беря на себя «реализацию идеального долженствования». Князь Сергей Трубецкой всегда был защитником позитивной свободы – свободы творчества и созидания, – но действовать ему приходилось в условиях политической несвободы, породившей революционный хаос негативной свободы, проникший и в университет, которому он отдавал все свои силы.
Революционный кризис, ставший симптомом болезни политико-экономической системы Российской империи, повлиял на процесс развития отечественной философской школы в университетской системе образования. На рубеже XIX–XX веков университетская среда была источником свободомыслия и политической активности, и Трубецкой оказался одним из идейных лидеров, настаивавших на обновлении системы взаимоотношений профессиональных образовательных корпораций и власти. Исходя из своего видения задач образования и воспитания русского студенчества, Трубецкой пытался расширить тематическое поле философии, побудить учащихся к самостоятельному мышлению. В 1894–1899 годах под его руководством действовал студенческий кружок в форме семинаров по философии истории, и даже такое академическое направление работы воспринималось «необычайной вольностью и рассматривалось как великодушное попустительство начальства». По признанию G.H. Трубецкого, кружок «разрешили под следующим соусом: i) я объявляю совещательные часы или практические упражнения в дни и часы по соглашению со слушателями… 2) на сии часы или упражнения, кроме студентов, допускаются магистранты, оставленные при университете, а также кандидаты… 3) организация занятий лежит исключительно на мне, а равно и ответственность за них… 4) члены или участники принимаются мною и пускаются по моему списку… 5) предварительная цензура рефератов принадлежит мне: рефераты политического свойства исключаются безусловно».