Большое беспокойство оренбургским властям причиняли пленные поляки-конфедераты. Некоторые исследователи склонны были считать их даже зачинщиками восстания Пугачева. Однако эти предположения далеки от истины. В восстании Пугачева участвовали только отдельные шляхтичи (Заболоцкий, Лунин-Барковский и др.). Конфедераты из мещан, надворных казаков и прочие, действительно, в течение всей Крестьянской войны отказывались вступать в ряды правительственных войск, действовавших против Пугачева, и нередко переходили на сторону восставших. Так, еще 28 сентября 1773 г. в Оренбурге имело место выступление польских конфедератов, которые «согласились к содействию с злодейскими шайками Пугачева». Оренбургские власти, переоценивая возможности пленных поляков и явно опасаясь их, прежде всего стремились избавиться от конфедератов. Поляков-конфедератов из числа надворных казаков, мещан и мелкой шляхты разослали из Оренбурга по крепостям и форпостам, но это не только не помешало, но помогло им перейти к пугачевцам. 22 декабря 1773 г. поляки во главе с Кульчицким, Раткевичем и Чужевским подняли восстание в Таналыкской крепости. В январе 1774 г. неоднократно переходили на сторону восставших башкир поляки из батальона, оборонявшего Кизильскую крепость. Под Оренбургом несколько поляков-конфедератов, перешедших в стан Пугачева, обслуживали орудия и стреляли по городу. Но участие поляков-конфедератов в восстании, обусловленное и ненавистью к царскому правительству, и социальной близостью к повстанцам, отнюдь не было решающим. Оно не могло оказать сколько-нибудь существенного влияния на ход восстания. Поляки, участвовавшие в восстании, по словам самих пугачевцев, «не исполняли должностей, а служили наряду с прочими казаками».
Между тем жителей Оренбурга охватывало все большее и большее волнение. Немалое «смущение» внес в их умы пугачевец сержант Иван Костицын, пробравшийся в Оренбург, чтобы склонить его жителей на сторону восставших.
Рейнсдорп, в свою очередь, послал в лагерь Пугачева А. Т. Соколова — Хлопушу. Полагая, что за обещанные свободу и деньги скитавшийся по тюрьмам и каторгам, битый плетьми и клейменный Хлопуша сделает все, Рейнсдорп дал ему указы, адресованные яицким, илецким, оренбургским казакам и самому Пугачеву, и приказал, если удастся, схватить Пугачева и доставить его в Оренбург. Но опознанный своим старым знакомым — яицким казаком Максимом Шигаевым, с которым он вместе сидел в оренбургской тюрьме, Хлопуша сам все чистосердечно рассказал и отдал Пугачеву указы Рейнсдорпа. Пугачев пожаловал его деньгами. Как «бедного» и «проворного» человека Пугачев приблизил к себе этого будущего «над заводскими крестьянами полковника».
Замысел Рейнсдорпа не удался. Пугачев с отрядом в 2460 казаков, солдат, башкир, калмыков и татар при 20 орудиях приближался к Оренбургу. Пугачев отправил Рейнсдорпу письмо, предлагая сдать город без боя, но получил отказ. 5 октября пугачевцы стояли уже у слободы Берды, в 5 верстах от Оренбурга. Началась осада города.
Современник — свидетель осады Оренбурга П. И. Рычков писал, что если бы Пугачев, «не мешкав в Татищевой и Чернореченской крепостях, прямо на Оренбург устремился, то б ему ворваться в город никаких трудностей не было, ибо городские валы и рвы в таком состоянии были, что во многих местах без всякого затруднения на лошадях верхом въезжать было можно».
Пугачев не был достаточно осведомлен о подготовленности города к обороне и действовал нерешительно. Посланные тайно Пугачевым в Оренбург разведчики поручения не выполнили: один был схвачен, а другой, после возвращения, ввел Пугачева в заблуждение, заявив ему, что город будет стойко обороняться, так как жители не хотят переходить на сторону восставших. Пытаясь избежать кровопролития, Пугачев 5 октября направил в город манифест. В ответ со стен Оренбурга грянули первые орудийные выстрелы. Пугачевцы не ответили и отошли. На следующий день отряд под командованием майора Наумова предпринял вылазку. После двухчасового боя солдаты отступили. Пугачев решил штурмовать город. В ночь с 6 на 7 октября восставшие открыли по городу сильный артиллерийский огонь, пытаясь калеными ядрами вызвать пожар. Пугачевцы подъезжали к валу и открывали частый и меткий ружейный огонь. Однако ответный артиллерийский и ружейный огонь вынудил пугачевцев отойти.