В ночь на 30 декабря произошло первое столкновение между казаками Толкачева и отрядом старшины Н. Мостовщикова, высланным Симоновым навстречу пугачевцам. Казаки перешли на сторону восставших, и только 4 человека во главе с Мостовщиковым вернулись в крепость. Симонов приказал ударить в набат, но казаки не вышли из своих домов. Симонов должен был рассчитывать только на гарнизон крепости. Рано утром 30 декабря повстанцы появились на виду у города. Их радушно встретили казаки. Яицкий городок был занят за четверть часа. Однако, несмотря на меткий огонь казаков, штурм городской крепости не увенчался успехом. Пришлось перейти к осаде. Осаждающие возводили баррикады и завалы, пристраивали к избам вторые стены, непрерывно обстреливали крепость, держа ее все время под ударом, но не хватало артиллерии. Осада затягивалась. В Яицком городке была создана особая канцелярия восставших во главе с Иваном Харчевым и Андреем Кожевниковым. Пугачев прислал на помощь Толкачеву отряд А. А. Овчинникова с тремя пушками и единорогом, а 7 января 1774 г. сам прибыл в Яицкий городок. Понимая, что артиллерии мало, Пугачев отдает приказ сделать подкоп, чтобы подложить мину. Руководили работой Я. Кубарь и М. Ситников. 20 января рано утром произвели взрыв, но он оказался неудачным: только в одном месте осел вал и засыпало ров. Отсюда и ринулись на штурм. Осажденные яростно сопротивлялись. Ядра, картечь, пули, горящая смола вынудили пугачевцев отступить. Девятичасовой штурм не увенчался успехом. Повстанцы потеряли убитыми 400 человек. Пугачев собрал казачий круг, на котором избрали атаманом Н. Каргина, а сотниками — А. Перфильева и Н. Фофанова. Осаждающие стали рыть второй подкоп, под колокольню.
Между тем 26 января Овчинников вступил в Гурьев-городок. Он назначил атаманом Е. Струняшева. Прихватив пушки, ядра и порох, он со своим отрядом, в который влилось много гурьевских казаков, через несколько дней явился в Яицкий городок.
Пугачев отправился на несколько дней в Берду. В это время яицкие казаки, стремившиеся упрочить свое положение в настоящем и будущем, настоятельно уговаривали Пугачева жениться. Теперь «Петр Федорович» должен был стать не только их «казацким царем», но и породниться с яицкими казаками. «Ты как женишься, так войско яицкое все к тебе прилежно будет», — уговаривали они его. Выбор пал на молодую казачку Устинью Петровну Кузнецову. Свадьбу сыграли быстро. Молодые отправились на парадный обед в дом Толкачевых, где присутствующие поздравили «благоверную императрицу». Женитьбу Пугачева на Устинье Кузнецовой многие не одобряли. Осуждали Пугачева — «Петра Федоровича» — за женитьбу при «живой» жене, кроме того, сомневались, чтобы подлинный император женился на простой казачке.
17 февраля Пугачев собрал круг, на котором приняли решение произвести на следующий день второй взрыв и броситься на штурм Яицкой крепости. Но Симонова предупредили о готовящемся взрыве. Он приказал вынести порох из колокольни, разобрать кирпичный пол, прорыть бороздку. Все эти меры должны были ослабить силу взрыва. Так и произошло. Колокольня тихо осела. Штурм не состоялся. Получив сведения о движении правительственных войск к Оренбургу, 19 февраля Пугачев уехал из Яицкого городка. «Всеавгустейшая, державнейшая великая государыня императрица Устинья Петровна», сомневавшаяся в императорском происхождении своего супруга, осталась поджидать мужа в доме старшины Андрея Бородина.
Осада крепости продолжалась. Восставшие под руководством атамана Каргина выстройли новую батарею, вели земляные работы, окружая крепость окопами и завалами. Положение осажденных становилось крайне тяжелым: не было пищи, дров, свирепствовали болезни. Казаки составили письмо с предложением о сдаче и привязали его к бумажному змею и пустили в крепость. Но Симонов держался упорно. 13 марта солдаты последний раз получили еду. Пугачевцы готовились к новому штурму…
Поражение под Татищевой и снятие осады Оренбурга резко изменили обстановку. На помощь Симонову спешил генерал Мансуров. 15 апреля он разбил вышедший ему навстречу отряд Овчинникова и Перфильева. 16 апреля правительственные войска вступили в Яицкий городок.