Во время этих усобиц середины XII века неоднократно упоминаются будущие герои "Слова о полку Игореве" – Святослав Всеволодич и его двоюродный брат Игорь Святославич. Пока еще это третьестепенные молодые князья, ходившие в бой в авангардных отрядах, получавшие небольшие города в удел и "целовавшие крест на всей воле" старших князей. Несколько позднее они закрепляются в крупных городах: с 1164 года Святослав в Чернигове, а Игорь в Новгоро-де-Северском. В 1180 году, уже незадолго до событий, описанных в "Слове", Святослав стал великим князем киевским.
В связи с тем что Киев часто являлся яблоком раздора между князьями, киевское боярство заключало с князьями "ряд" и ввело любопытную систему дуумвирата, продержавшуюся всю вторую половину XII века.
Дуумвирами-соправителями были Изяслав Мстиславич и его дядя Вячеслав Владимирович, Святослав Всеволодич и Рюрик Ростиславич. Смысл этой оригинальной меры был в том, что одновременно приглашались представители двух враждующих княжеских ветвей и тем самым отчасти устранялись усобицы и устанавливалось относительное равновесие. Один из князей, считавшийся старшим, жил в Киеве, а другой – в Вышго-роде или Белгороде (он распоряжался землей). В походы они выступали совместно и дипломатическую переписку вели согласованно.
Внешняя политика Киевского княжества иногда определялась интересами того или иного князя, но, кроме того, было два постоянных направления борьбы, требовавших повседневной готовности. Первое и главнейшее – это, разумеется, Половецкая степь, где во второй половине XII века создавались феодальные ханства, объединявшие отдельные племена. Обычно Киев координировал свои оборонительные действия с Переяславлем (находившимся во владении ростово-суздальских князей), и тем самым создавалась более или менее единая линия Рось – Сула. В связи с этим значение штаба такой общей обороны перешло от Белгорода к Каневу. Южные пограничные заставы Киевской земли, расположенные в X веке на Стугне и на Суле, теперь продвинулись вниз по Днепру до Орели и Снепорода-Самары.
Вторым направлением борьбы было Владимиро-Суздальское княжество. Со времен Юрия Долгорукого северо-восточные князья, освобожденные своим географическим положением от необходимости вести постоянную войну с половцами, устремляли военные силы на подчинение Киева, используя для этой цели пограничное Переяславское княжество. Высокомерный тон владимирских летописцев иногда вводил в заблуждение историков, и они считали порою, что Киев в это время совершенно заглох. Особое значение придавалось походу Андрея Боголюбского, сына Долгорукого, на Киев в 1169 году.
Киевский летописец, бывший свидетелем трехдневного грабежа города победителями, так красочно описал это событие, что создал представление о какой-то катастрофе. На самом деле Киев продолжал жить полнокровной жизнью столицы богатого княжества и после 1169 года. Здесь строились церкви, писалась общерусская летопись, создавалось "Слово о полку Игореве", несовместимое с понятием об упадке.
Киевского князя Святослава Всеволодича (1180-1194) "Слово" характеризует как талантливого полководца.
Его кузены, Игорь и Всеволод Святославичи, своей торопливостью пробудили то зло, с которым незадолго перед этим удалось справиться Святославу, их феодальному сюзерену:
Святославь грозный великый Киевьскый грозою Бяшеть притрепал своими сильными полки и харалужными мечи;
Поэт имел здесь в виду победоносный поход объединенных русских сил на хана Кобяка в 1183 году.
Соправителем Святослава был, как сказано, Рюрик Ростиславич, княживший в "Русской земле" с 1180 по 1202 год, а потом ставший на некоторое время великим князем киевским.
"Слово о полку Игореве" целиком на стороне Святослава Всеволодича и о Рюрике говорит очень мало. Летопись же, наоборот, находилась в сфере влияния Рюрика. Поэтому деятельность дуумвиров освещена источниками пристрастно. Мы знаем о конфликтах и разногласиях между ними, но знаем и то, что Киев в конце XII века переживал эпоху расцвета и пытался даже играть роль общерусского культурного центра.
Об этом говорит киевский летописный свод 1198 года игумена Моисея, вошедший вместе с Галицкой летописью XIII века в так называемую Ипатьевскую летопись.