К середине XII века связи Тмутаракани с Черниговом оборвались, и этот морской порт перешел в руки половцев, чем и объясняется желание Игоря
Поискати града Тьмутороканя,
А любо испита шеломомь Дону, то есть обновить старые пути к Черному морю, на Кавказ, в Крым и Византию. Если Киев владел днепровским путем "из Грек в Варяги", то Чернигов обладал своими дорогами к синему морю; только дороги эти слишком прочно были закрыты кочевьями нескольких половецких племен.
Если киевские князья широко использовали Черных Клобуков в качестве заслона от половцев, то и черниговские Ольговичи имели "своих поганых".
В "златом слове" Святослав упрекает своего брата Ярослава Черниговского в том, что он уклонился от общего похода против половцев и занялся только обороной своей земли:
Возможно, что здесь имеются в виду какие-то тюр-коязычные дружины, очень давно, еще со времени "прадедов", оказавшиеся в Черниговской области; быть может, это тюрко-болгары или какие-то племена, приведенные Мстиславом с Кавказа в начале XI века.
Черниговское княжество, по существу, обособилось от Киевской Руси еще во второй половине XI века и только временно при Мономахе было в вассальном подчинении у киевского князя. Неожиданное доказательство того, что черниговские князья считали себя в XII веке равноправными киевским, дали раскопки в столице Золотой Орды, в Сарае, где была найдена огромная серебряная заздравная чара с надписью: "А се чара великого князя Володимера Давыдовича…" Владимир был черниговским князем в 1140-1151 годах в соправительстве со своим младшим братом Изяславом (умер в 1161 году).
Географическое положение, родственные связи князей и давняя традиция дружбы с кочевниками сделали Черниговское княжество своего рода клином, врезавшимся в остальные русские земли; внутри же клина часто хозяйничали приглашенные Ольговичами половцы. За это не любили самого Олега Святославича, его сыновей Всеволода и Святослава; за это в Киеве убили третьего сына – Игоря Ольговича. Внук Олега, герой "Слова о полку Игореве" – Игорь Святославич, – в свое время был связан дружбой не с кем иным, как с Кончаком.
Игорь родился в 1150 году (во время знаменитого похода ему было всего 35 лет) и в 1178 году стал князем новгород-северским. В 1180 году он в числе других Ольговичей вместе с половцами зашел далеко в глубь Смоленского княжества и дал бой Давыду Ростислави-чу под Друцком. Затем Игорь вместе с Кончаком и Ко-бяком двинулся к Киеву, и они отвоевали великое княжение для Святослава Всеволодича. Игорь, возглавлявший половецкие войска, охранял Днепр, но Рюрик Ростиславич, выгнанный ими из Киева, разбил половцев. "Игорь же видев Половце побежены, и тако с Кончаком вскочивша в лодью, бежа на Городец к Чернигову".
А три года спустя Игорь уже воюет против половцев, против того же Кончака, напавшего на Русь. В этом походе Игорь рассорился с Владимиром Переяславским из-за того, кому из них ездить "напереде". Речь шла не о воинской славе, а о том, что авангардные части захватывали большую добычу. Рассердившийся Владимир повернул полки и ограбил Северское княжество Игоря.
В 1183 году у Игоря возникла идея сепаратных походов на половцев. Киевские, переяславские, во-лынские и галицкие войска разбили Кобяка и множество других ханов на реке Орели, близ днепровских порогов. Ольговичи отказались от участия в этом походе, но Игорь, узнав о том, что главные силы Половецкой земли разбиты вдалеке от его княжества, предпринял вместе с братом Всеволодом поход на половецкие становища по реке Мерлу, недалеко от города Донца. Поход был удачен.
Наступил полный крупных событий 1185 год. Ранней весной "окаянный и треклятый" Кончак двинулся на Русь. Черниговские князья сохраняли дружественный нейтралитет, прислав к Кончаку своего боярина.
Святослав и Рюрик 1 марта разбили половцев на Хороле, взяв большую добычу оружием и конями.
Игорь Святославич Северский не участвовал в этом походе, но летописец пытался выгородить его, сообщая о том, что гонец из Киева поздно прискакал и что дружина в боярской думе отговорила князя.
В апреле Святослав одержал еще одну победу над половцами: были взяты их вежи, много пленных и коней.