Людмила Александровна так описывает свою первую встречу с моим отцом: «Николай Александрович проводил меня в свою комнату в маленьком домике. Рабочая келья. Простой деревянный стол, покрытый темной клеенкой, по стенам простые некрашеные полки с книгами. Вся его фигура удивительно гармонировала с этой «рабочей кельей». Широкоплечий, приземистый, как крепкий здоровый боровик, в косоворотке темно-гранатового цвета — от него веяло чем-то глубоко русским, здоровым и энергичным». Дача Коломийцева, причудливое сооружение, построенное по его собственным чертежам, находилась в «Профессорском уголке», недалеко от Алушты. Коломийцев устроил здесь пансион, сдавал комнаты приезжим интеллигентам.
Рубакин, по словам Людмилы Александровны, «совершенно очаровал все общество. Пансион зажил новой жизнью. Сплетни, разговоры о том, что у кого болит, отошли на последний план. Говорили только о Рубакине, обсуждали поднятые им вопросы, читали книги его сочинения («Искорки», «Дедушка Время» и т. д.). Со своим необыкновенным даром популяризации Николай Александрович объяснял неподготовленной, большей частью женской аудитории самые сложные научные и философские вопросы, с жаром громил несправедливости существующего строя… Вероятно, не одна молодая жизнь потекла с того лета по новому руслу». «Образ жизни Николая Александровича резко отличался от времяпрепровождения дачной публики. Сейчас же после утреннего завтрака он запирался в своей комнате и не переставал все утро работать…»
В один прекрасный день на дачу прискакал конный жандарм и привез ему бумагу от департамента полиции о том, что за подпись под протестом интеллигенции против жестокого усмирения казаками студенческой демонстрации на площади Казанского собора в Петербурге Рубакину на год запрещен въезд в Петербург и в ряд других городов и губерний. Рубакин остался в Алуште с разрешения губернатора Таврической губернии «ввиду плохого состояния здоровья», хотя в то время он был на редкость здоров и работоспособен.
В это время в Крыму тоже в ссылке был и Горький. Там они и познакомились, и знакомство это сохранилось на всю жизнь. Горький чрезвычайно ценил работу Рубакина, как это видно и по его письмам, и даже по некоторым статьям. Так, в своей заметке по поводу статьи Н. Рубакина «Размагниченный интеллигент» (СПб, сборник «На славном посту» в честь Н. К. Михайловского) Горький, которому эта статья моего отца очень понравилась, ее цитирует и сопровождает замечаниями о ее правильности. Рубакин в ней громил тех интеллигентов, которые после периода молодости перестают во все верить, их не увлекают никакие идеалы, они перестают быть революционерами.
Хотя практически всю свою жизнь Рубакин был связан с городскими рабочими и с крупнейшими представителями русской социал-демократии — Г. В. Плехановым, В. И. Лениным, Н. К. Крупской, А. В. Луначарским, А. М. Коллонтай и другими, старые народнические привязанности тех времен, когда он был еще студентом и был связан с народовольцами, отразились и на его политических связях. В 1889 году каким-то образом Рубакин участвовал в организации побега из Петербурга Софьи Гинсбург. Побег, впрочем, не удался, и она была арестована. В 1901 году он, по его словам, вступил в зарождавшуюся партию социалистов-революционеров, живя в Алуште.
Через Брешковскую Рубакин познакомился с рядом видных в то время эсеров, он давал им довольно крупные суммы на революционную борьбу из своих литературных заработков, которые тогда достигли своего максимума.
В апреле 1902 года студент Балмашов, член боевой организации партии социалистов-революционеров, выстрелом из револьвера убил министра внутренних дел Сипягина. В организации этого покушения принимала участие Брешковская, о подготовке его знал Рубакин и даже дал на это средства.
Кроме оказания материальной помощи эсерам, Рубакин написал для них ряд революционных брошюр и книжек, которые печатались и широко распространялись: «Правда о бедствиях простого народа», «Долой полицию», «Несправедливое устройство русского государства», «Помогайте вольной русской печати», «Царская милость», «Хватит ли на всех земли».
Но в то же время Рубакин писал и для социал-демократов. Написанная им под псевдонимом «Сергей Некрасов» брошюра «Ничего с нами не поделаешь», в которой рассказывалось о стачке на фабрике и рабочие призывались к политической борьбе за свои права и интересы, позже была переиздана и эсерами. Ее широко распространяли социал-демократы, как об этом вспоминает и Елена Дмитриевна Стасова. Эсеры «дополнили» книжку своими домыслами, которые автору ее не понравились, но ему не хотелось с ними спорить, и он их оставил.
Еще большее распространение получила брошюра отца «Хватит ли на всех земли, если ее правильно разверстать». Всего Рубакин написал 26 нелегальных брошюр революционного содержания.