В 1598 году Рубенса приняли в гильдию св. Луки с правом быть свободным художником. Возможно, в 1599 году он участвовал в исполнении триумфальных арок по случаю въезда в Антверпен новых наместников Южных Нидерландов — эрцгерцога Альберта и эрцгерцогини Изабеллы. Руководителем работ был его учитель Отто ван Веен. В этот период Рубенс создает уже самостоятельные произведения, о которых упоминает его мать в своем завещании. Ныне их идентифицировать весьма трудно, однако в последние десятилетия сделано много попыток отыскать эти ранние работы Рубенса и определить их место в его эволюции. Вероятно, около 1599 года была создана картина «Адам и Ева» (Дом Рубенса, Антверпен), которая ныне считается работой молодого Рубенса. В картине преобладает интерес к обнаженному телу, пропорции которого кажутся несколько удлиненными. Она представляет собой живописную копию с гравюры Маркантонио Раймонди, сделанную им с ныне исчезнувшей картины Рафаэля. Выдержанная в холодных, светлых тонах почти эмалевидных, ровно наложенных красок, картина отличается строгой выверенностью линий, контуров, особой старательностью исполнения. Видно, как художник ищет живописно-пластические средства для более убедительной передачи весомости форм и четкого выявления структуры человеческого тела, изменяет на более жанровый характер жест Адама, теперь как бы принимающего на раскрытую ладонь протянутое Евой яблоко, дает иное соотношение фигур и пространства, укрупняя фигуры, уделяет много внимания пейзажу, отличающемуся поразительной тонкостью живописного письма. Из дошедших до нас портретов этого времени с наибольшей достоверностью Рубенсу может быть приписан «Портрет географа» (собрание Лински, Нью-Йорк), датированный 1597 годом и имеющий надпись имени художника на обратной стороне. Он исполнен под влиянием старой нидерландской портретной традиции, берущей свое начало в творчестве Яна ван Эйка, где главным образом акцентировалась жизненная выразительность лица и рук. В нем также заметно стремление к максимальной объемно-структурной трактовке форм и использование сильной освещенности лица для передачи эффекта блестящей кожи.
В ранний антверпенский период, судить о котором можно пока лишь в наиболее общих чертах из-за небольшого числа обнаруженных живописных работ и рисунков, Рубенс не только освоил традиции нидерландского, северонемецкого и отчасти итальянского искусства, но и создал если не свою манеру, то свое отношение к задачам искусства, которое получит дальнейшее развитие уже в Италии под влиянием современных ему мастеров, античных и художников Возрождения. Его чувство пластики уже в этот период основано на отрицании хрупкой эротической рафинированности модели, излюбленной маньеристами.
Второй период в творчестве Рубенса целиком связан с пребыванием в Италии, куда он отправился 9 мая 1600 года. В Италии Рубенс провел семь лет и примерно около года, с весны 1603 года до весны 1604 года, был в Испании.
Пребывание Рубенса в Италии не было периодом ученичества. Безусловно, Италия формирует художника, наполняет богатством художественных впечатлений, но это жадное впитывание знаний, изучение искусства других живописцев, тайн их мастерства останется у Рубенса на всю жизнь, до самого конца его творческого пути и характеризует лишь неустанное стремление его к совершенствованию своей манеры, к обогащению и развитию своих художественных приемов.
В Италии Рубенс внимательнейшим образом изучал живопись и скульптуру XVI века, о чем мы можем судить прежде всего по его рисункам, по следам и характеру тех влияний, которые дают себя знать в произведениях итальянского периода. Его интересы чрезвычайно разнообразны и могут даже поставить в тупик. Он обращается к Леонардо, Рафаэлю, Микеланджело, в то же время увлечен живописностью манеры Тициана, благоговение перед которым он сохранит на всю жизнь. Он не остается чужд исканиям маньеристов Сальвиати и Приматиччо, а также искусству современных мастеров — Чиголи, Барроччи, Полидоро. Он хорошо знает работы Караваджо (с которым, возможно, был лично знаком), чья отвергнутая заказчиками картина «Успение богоматери» (Лувр, Париж) находилась в его римском доме и которую именно он посоветовал приобрести герцогу Мантуанскому. И все-таки даже первое время его пребывания в Италии нельзя назвать ученическим. Он выступает как мастер, и его ценят как мастера.