Исследования археологов и историков архитектуры, свидетельства летописей, сохранившиеся иконы, которые видел здесь Рублев, дают возможность в некоторой мере представить облик московского великокняжеского «града» и впечатления, которыми он мог одарить художника. Увидеть «мысленными очами» тогдашний Кремль помогает и то обстоятельство, что основные его сооружения стояли на тех же местах, что и дошедшие до наших дней, преемственна сохранялась, говоря современным языком, традиционная планировка. Еще не было красных кирпичных стен, начатых строительством восемьдесят лет спустя. «Град» был белокаменный, с зубчатыми, как и сейчас, верхами стен и башен. Круглые угловые и проездные башни имели островерхие деревянные кровли. Крепостные сооружения из белого камня были возведены еще в детские годы Рублева, в 1367 году, когда юный московский князь Дмитрий Иванович «славный град свой Москву стенами чудными огради». Они были сравнительно невысоки, эти стены. При татарских набегах, сообщает летопись, конным татарам удавалось иногда сбивать с них пиками защитников крепости, «бе бо граду тогда низку сушу». Но первый «град» Москвы стал воплощением ее мощи. Враждебные Москве княжества связывали построение каменной крепости с ее силой, возросшей настолько, что московские князья стали господствовать среди других «по своей воле». «На Москве, — писал по свежим следам событий тверской книжник, — почали ставити город камен, князей русских начаша приводити в свою волю…» По подножию высокого обрывистого холма, который выходит к Москве-реке, вдоль ее берега шла нижняя кремлевская стена, укрепленная тремя башнями. Угловая юго-западная носила название круглой Свибловой стрельницы. Она стояла в низине, при впадении в Москву-реку Неглинной. Ниже по течению Москвы, приблизительно в середине стены, напротив собора архангела Михаила, который высился на краю холма, можно было выехать к воде через проездные Чешьковы ворота, также увенчанные башней. В юго-восточном углу крепости, там, где стена поворачивает к северу и поднимается от приречной низины вверх, располагалась еще одна круглая башня. Несколько севернее, у проездных Тимофеевских, или Нижних, врат (они носили также название Константипо-Еленинских), начиналась дорога на Нижний Новгород. Через устроенные напротив городского торга врата под Фроловской башней вел путь на древнюю столицу Северо-Восточной Руси — город Владимир. При постройке северо-восточного участка кремлевских стен в конце XV века площадь Кремля была увеличена — «града прибавиша». Поэтому Никольская проездная башня белокаменного Кремля находилась несколько западней сохранившейся до наших дней кирпичной. Этими вратами можно было проехать прямо на Тверь. Стена, что защищала Кремль со стороны Неглинной, имела с севера круглую стрельницу и две проездные башни. Напротив Богородицких, или Ризположенских, врат был мост через эту небольшую речку. Неподалеку от моста, на другом берегу — в Занеглименье стояла церковь Положения ризы Богородицы. Она давала название Ризположенским вратам, откуда начиналась дорога на Новгород Великий. Южнее, напротив древней кремлевской крепости на Бору, где искони стояла деревянная Предтеченская церковь — первый храм, построенный московскими князьями, через Боровицкие ворота выезжали в город. «Рассчитанные во время войны на активную оборону Кремля, в мирных условиях эти многочисленные «врата» столицы Московского княжества, через которые вели в Кремль пути-дороги, как бы символизировали силу и значение Москвы, собиравшей под свою могучую руку разрозненные русские земли» (Н. Н. Воронин). В ту весну 1405 года привели сюда пути-дороги трех художников — давно уже осевшего на Руси грека, старца монаха из поволжского Городца и чернеца ближней подмосковной обители.
Красив был старый Московский Кремль с его белокаменными стенами, башнями, соборами, золочеными и расписными кровлями княжеских и княгининых дворцов, строениями митрополичьего двора и трех монастырей. Видимый со всех концов небольшой тогдашней Москвы, стоял он на высоком зеленом холме, отражаясь в речных водах. Недаром изобразил его Феофан Грек в своих настенных росписях — вид московского «града» производил на него сильное впечатление.
Подходя к Кремлю, книжный человек мог вспомнить слова из одного очень древнего сочинения — «Шестоднева» Иоанна Экзарха Болгарского (X в.), где описывалось впечатление, которое должна была производить архитектура княжеского дворца: «простолюдин и бедный человек и странник, пришедший издалека… смотрит и удивляется, но когда приступает ко вратам, все ему кажется чудным и он задает разные вопросы. Вошедши во двор и увидев палаты высокие и церкви, украшенные камнем, деревом и красками, изнутри же мрамором и медью, серебром и золотом, он не знает, с чем сравнивать их, ибо не видел ничего подобного на земле своей…»