С кремлевского холма хорошо был виден живописный деревянный город с острыми очертаниями многочисленных деревянных же церквей, свободно разбросанный по холмам и речным поймам. Неподалеку от Кремля «за торжищем», по левую руку, если подходить к нему с востока Никольской улицей, высилась белокаменная церковь Богоявленского монастыря, построенная еще в 1340 году — «чудное и великое Богоявление».
Достраивалась на окраине города каменная Успенская церковь Симонова монастыря. Когда осенью 1405 года три художника закончили росписи в Благовещенском соборе, с нее сняли леса. Стройная, на двухъярусном подклете, издалека заметная, эта постройка, по отзыву современников, была «высока и зело пространна и прекрасна».
Столетие спустя, уже в начале XVI века, иностранный путешественник, обозревая из Кремля виды Москвы, напишет: «Недалеко от города находятся несколько монастырей, каждый из которых представляется чем-то вроде отдельного города». Этих небольших деревянных «кремлей» с высокими стенами и башнями, соборами и окружавшими их жилыми постройками на дальних и ближних окраинах города к 1405 году было уже множество: Симонов на берегу Москвы-реки, Андроников на Яузе, Петровский, Рождественский и Сретенский к северу, вверх по Неглинной, ближний Зачатьевский к юго-западу от Кремля, напротив Крымского брода.
Сам Кремль имел к тому времени многие и уже неновые постройки. Древнейшие из них возведены были еще при Иване Калите и митрополите Петре в те благоприятные для Москвы годы, которые современники назвали «временем великой тишины». Попав в Кремль через Фроловские ворота, миновав Чудов и Вознесенский монастыри, москвич и пришелец из других мест видели перед собой на вершине холма главную кремлевскую площадь с соборами, за которыми высились живописные деревянные постройки княжеского дворца. На правую руку — Успенский собор, где совершал богослужения глава единой русской церкви — митрополит всея Руси.
Постройки времен Ивана Калиты были красивы сдержанной благородной красотой, вобравшей в себя многие культурные традиции. Ранняя архитектура Москвы выросла из белокаменного владимиро-суздальского зодчества, однако современные нам исследователи предполагают, что образы ее навеяны также впечатлениями от городов, крепостей и церквей Галицко-Волынского княжества, западнорусских земель, Твери. Широту кругозора раннего московского зодчества историки объясняют тем, что Москва стала тогда не только политическим, государственным, но и религиозным центром всей Руси, ее церковной столицей.
Успенский собор 1326 года, в котором бывал Рублев, давно не существует. На его месте стоит сейчас величественный, огромный пятиглавый храм с тем же названием, построенный в 1475–1479 годах. Древняя митрополичья церковь была много скромней и меньше. По раскопкам ее фундамента, сопоставляя летописные свидетельства с изображениями на иконах и произведениях ювелирного искусства, историки архитектуры реконструировали ее внешний вид. То была стройная одноглавая церковь с выступающими с востока тремя полукружиями — апсидами алтаря, с одним большим с западной стороны и двумя меньшими с севера и юга притворами-папертями. Подобные храмы с ясно выраженной идеей движения к небу, «горения к кресту» на долгое время станут образцом для московских зодчих. Еще ранее их строили в западнорусских землях — в Полоцке, Пскове. Не исключено, что традицию подобных построек занесли в Москву тверские зодчие, которые перешли работать к Ивану Калите.
В 1405 году в Успенском соборе и в расположенном к северу от него деревянном митрополичьем «дворе» было тихо. Менее торжественно, чем обычно, проходили службы, поскольку тогдашний митрополит Киприан почти полтора года отсутствовал, объезжая входившие в его митрополию литовские епархии. В соборе Андрей уже не в первый раз видел слегка потемневшие суровые образа и настенную живопись. Все это было написано греческими художниками митрополита Феогноста в 1344 году.