Преподобный Феодосии родился в Киевском Василеве от одного служилого великокняжеского человека; детство свое провел в городе Курске, куда его отец был переведен на службу. Здесь Феодосии научился грамоте у одного из городских учителей. Узнав о великих сподвижниках, пылкий мальчик твердо решился подражать им. Он не играет со сверстниками, вместо светлых одежд, какие следовало бы ему носить по общественному положению родителей, он надевает на себя заплатанное рубище и каждый день ходит в храм Божий. Лишившись отца, тринадцатилетний Феодосии приступает к ведению хозяйства; вместе с рабами своими работает на селе. Мать прибегает к увещаниям и побоям, чтобы отклонить сына от такого, с точки зрения боярской спеси, неприличного поведения. Наслушавшись о святых палестинских местах, Феодосии задумал побывать там. Случай к этому скоро представился: пришли в Курск иерусалимские странники, и Феодосии отправился с ними в Палестину. Мать догнала его, побила, заперла в особой комнате и два дня томила здесь голодом; затем, освободив, несколько времени заставляла его ходить с железными оковами на ногах. Оставив попытку поклониться святым местам, Феодосии стал усердно посещать церковные службы и, заметив, что часто не бывает литургии от невозможности достать просфоры, тайно приступает к печению просфор. Мать узнает об этом, уговаривает, угрожает и бьет сына, знакомые насмехаются; но Феодосии не перестает трудиться. Так прошло около двух лет. Наконец он бежит в соседний город и»многие дни»проживает в доме священника, занимаясь просфоропечением и прислуживанием в церкви. Мать и здесь отыскивает беглеца, бьет и возвращает домой. Феодосии должен был отказаться от просфоропечения, хотя по–прежнему неопустительно ходит к церковным службам. Скоро курский посадник пригласив его к себе, вероятно, в качестве дьячка домовой церкви; Феодосии согласился и снискал расположение посадника; в это время он продолжал вести прежний простой образ жизни, одеваясь в рубище, и даже наложил на тело железные вериги; мать узнала и об этом: опять стала бить и бранить сына; вериги были сорваны. Феодосии тогда понял, что нужно оставить мать, чтобы осуществить свое стремление к подвижничеству. Раз, воспользовавшись отсутствием матери, он убежал; обошел несколько киевских монастырей с намерением поступить в один из них, но не был принят; наконец явился в пещеру Антония и умолил его принять в сподвижники. Никон постриг его, и Феодосии облекся в иноческую мантию (около 1055 г.). Скоро заявил он себя строгим подвижничеством и потому был сделан пресвитером на место удалившегося Никона.
Вскоре по удалении Антония из первой пещеры произошли некоторые перемены во внешнем положении жившей здесь общины. Пещерная церковь для нее стала мала; игумен Варлаам, с согласия Антония и братии, поставил небольшую открытую церковь над пещерой во имя Успения Божией Матери, а затем, когда число иноков еще увеличилось (до 20), выпросил у великого князя Изяслава всю гору над пещерой, построил новую большую церковь и близ нее много келий (вне пещеры) и оградил этот новообразовавшийся в собственном смысле монастырь столпьем (тыном в 1062 г.). Таким образом, с внешней стороны монастырь был организован; недоставало ему внутреннего строя. Об этом и позаботился преподобный Феодосии, поставленный по совету Антония на место Варлаама, взятого Изяславом на игуменство в княжеский монастырь святого Димитрия. Количество братии при нем увеличилось до 100, так что нужда во внутренней организации чувствовалась с большей силой. Он достал устав Студийского монастыря и соответственно ему»устави в монастыри своем, как пения пети монастырския и поклон как держати и чтения почитати и стояние в церкви и весь ряд церковный и на трапезе седание и что ясти в кия дни» [322]
. С этого времени монастырь Киево–Печерский сделался общежительным.