Непонятно почему, но наши историки совсем мало пишут о старшем сыне и преемнике Ивана Калиты Симеоне Гордом, занимавшем великокняжеский стол с 1340 по 1353 год. А ведь это именно он впервые после татаро-монгольского нашествия, получив ярлык, объявил себя князем великим «всея Руси» и официально обозначил свои притязания на «самоправство», заключив соответствующий договор со своими братьями.
Симеон пытается восстановить прежнюю практику съезда удельных князей, готовя будущее объединение и уже обращаясь с князьями, как со своими «подручниками». Отсюда и пошло его прозвище «Гордый». Зная, что междоусобные войны приносят выгоду только врагам земли Русской, он проводит политику примирения князей, разрешения спорных вопросов путем переговоров и взаимных уступок. Династическими браками Симеон замирился с Тверью и снял напряжение в отношениях с Литвой. Выхлопотал в Орде освобождение неоднократно разоренной Твери от выплаты ежегодной дани. Под угрозой вторжения он принуждает к покорности Смоленск, усмиряет новгородскую вольницу и приводит к повиновению торгово-промышленную олигархию вечевой республики. Но делает все это так, чтобы в глазах ордынского хана сохранить видимость равновесия сил между Москвой и Литвой, ибо хан не простил бы ни ему, ни Ольгерду Гедиминовичу неожиданного возвышения, грозящего ордынскому господству на Русской земле.
Внешне проявляя покорность и верность хану, Симеон исподволь готовил антиордынскую коалицию. Но судьба или провидение Господне распорядились по-своему. В ход исторических событий вмешалась Природа. Чума, унесшая жизни 24 миллионов европейцев, в 1351 году постучалась в ворота Пскова, затем перекинулась в Новгород, Смоленск, Тверь, Москву. Вымирали целые улицы, села, города. В Белоозерске вымерли все жители. В Смоленске в живых остались то ли пять, то ли четыре человека, которые, как говорит летописец, «вышли из города, заполненного трупами, и закрыли за собой его ворота». В 1353 году от чумы умирают митрополит Феогност, великий князь Симеон Гордый, два его сына и брат Андрей.
В живых остается другой сын Калиты, Иван Иванович Красный – человек скромный, сговорчивый, но напрочь лишенный каких-либо политических и военных способностей. Видимо, этим и объясняется содержание предсмертного завещания Симеона, в котором он настоятельно рекомендует своему наследнику слушать «отца нашего, владыки Алексия, да старых бояр, которые отцу нашему и нам добра хотели». Пожелание весьма примечательное, так как свидетельствует о формировании новых отношений между великим князем и его ближайшим окружением, расценивающим интересы княжеской власти, как свои собственные интересы. Таких отношений в прежней истории практически не было.
Наследство же Иван Красный и митрополит получили тяжелейшее. Треть населения страны вымерла. В Твери, Рязани, Нижнем Новгороде реанимировались сепаратистские настроения, ориентированные на Литву; суздальский князь вознамерился оспаривать право на великокняжеский стол, а Константинопольская патриархия, назначив киевским митрополитом Романа – сына тверского боярина и сторонника литовского князя Ольгерда, по существу, разделила Русскую церковь пополам. Княжение Ивана Красного было коротко и не оставило сообщений о каких-то серьезных военно-политических событиях. Обезлюдевшая Северо-Восточная Русь в основном была занята восстановлением численности своего народонаселения, в чем ей который уже раз помогал приток переселенцев из Южной и Северо-Западной Руси. Иван Красный умер, когда его наследнику Дмитрию (будущему Донскому) едва исполнилось девять лет (1359 г.).
Князь-мальчик получил ярлык только на Москву, ярлык же на великое княжение достался суздальско-нижегородскому князю Дмитрию Константиновичу, будущему тестю Донского. Это была ошибка, которую Орда, раздираемая внутренними междоусобицами, вскоре, однако, поняла: умаление роли Москвы, чьи князья вот уже несколько поколений верно служили хану, открывает возможности к возвышению соперничающей с ней Литве, быстро набирающей силу. Поэтому через два года ошибка была исправлена и ярлык на великое княжение стараниями митрополита Алексия и верных бояр московских возвратился потомку Ивана Калиты. Случай достаточно уникальный в мировой истории, когда бояре при князе-ребенке не посмели дать волю своей алчности, чтобы поживиться за «счет того, что плохо лежит». Здесь надо отдать должное митрополиту – он до конца своих дней (1378 г.) исполнял не только роль главы церкви, но и роль главы правительства при Дмитрии Ивановиче.