Славные страницы в истории Твери связаны с сыном Ярослава Ярославича Михаилом, княжившим там с 1285 по 1318 год и добившимся еще в подростковом возрасте фактической самостоятельности от великого князя владимирского. В двадцать лет (1293 г.) он оказался единственным князем Северо-Восточной Руси, посмевшим с оружием в руках противостоять набегу Дюденевой рати, самой опустошительной после Батыева нашествия, и сохранить в неприкосновенности Тверское княжество. Через одиннадцать лет (1304 г.) Михаил по лествичному праву – праву старшинства в княжеском роду, добивается в Орде ярлыка на великое княжение, а еще через тринадцать лет (1317 г.) наносит поражение татарам, пришедшим на Тверь вместе с Юрием Московским, жену которого, Кончаку, он берет в плен. Увы, победа эта и последующая смерть княгини стоили жизни тверскому князю.
Несмотря на, казалось бы, очевидную семейную антиордынскую традицию тверских князей, ярлык на великое владимирское княжение в 1326 году вновь достается представителю этого рода – Александру Михайловичу. Но не долго он правил. Те испытания, что подготовила ему судьба, мы, может быть, так до конца и не оценили. А дело заключалось вот в чем. В период противостояния Твери и Москвы татары чуть ли не каждый год совершали опустошительные набеги: Кострома и Ростов, Владимир и Кашин, Ярославль, другие низовские города. Одни исследователи склонны усмотреть в этом попытку Орды спровоцировать русских князей на своеобразное соревнование: «кто больше пообещает дани за ярлык на великое княжение». Другие отмечают куда более далеко идущие планы татар: их уже не устраивало дистанционное управление и нерегулярное получение дани, они стремились к непосредственному управлению покоренными русскими землями и систематическому их ограблению, что подтверждается действиями татарского посла Щелкана, прибывшего в Тверь в 1327 году с многочисленной свитой. Щелкан выгнал великого князя из его резиденции и разместился там со своим окружением. По окрестностям Тверского княжества он разослал татарские отряды для сбора дани. Сбор этот сопровождался грабежами, насилием и глумлением над бесправными жителями. Но когда в народе распространился слух, что такой порядок устанавливается если не навсегда, то надолго, тверичи поднялись на татар с оружием в руках и князю Александру ничего другого не оставалось, как возглавить восставших. Им удалось расправиться с ненавистными татарами: Щелкан, его свита, ордынские купцы были уничтожены. Важно, что этим выступлением русские показали свою волю и способность к сопротивлению. Больше того, именно после описанных событий татары отказались от самостоятельного сбора дани.
Тверь и тверичи заплатили очень высокую цену за это восстание. Города и села были опустошены, князь Александр Михайлович бежал в Псков, а затем и в Литву. Лишь через десять лет с разрешения хана Узбека он вернулся в Тверь, а еще через два года (1339 г.) в результате интриги, затеянной Иваном Калитой, он был вызван в Орду, где его вместе с сыном Федором казнили. Их подвиг и мученическая смерть получили посмертную оценку: Русская православная церковь причислила их к лику святых, а следовательно, признала правыми.
Увы, но последующие тверские князья уже мало походили на радетелей о земле Русской. Тверское княжество, разделенное между детьми и внуками святого Михаила на частные уделы, превратилось в поле раздора, поле битвы. Дядя шел на племянника, племянник – на дядю и брата, вновь горели города, разорялись и опустошались села, но виновниками этих бедствий были уже не татары и даже не москвичи, а свои же князья и их дружины. Хуже того, эта междоусобная борьба трансформировалась и вовлекла в свою орбиту московских и литовских князей.