Как ни странно, но максимальную выгоду от битвы на Ворскле получил не Тимир-Кутлуг, через год замененный на троне Шадибеком, а Москва, которая не только счастливо избежала нависшей над ней угрозы быть поглощенной своим северо-западным соседом, но сделала и кое-какие земельные приобретения за его счет.
Витовт же на несколько лет притих, но, как прирожденный государь, хорошо умеющий держать удар, весьма быстро восстановил силы. Не прошло и пяти лет, как он вновь овладел Смоленском и Вязьмой, создав угрозу верхневолжским княжествам, находящимся в составе Московского государства. Одновременно с этим он объявил войну Новгороду и начал совершать регулярные набеги на псковские волости. В этих условиях Василий Дмитриевич, не имевший собственных сил в достаточном количестве, вынужден был обратиться к хану Шадибеку с просьбой о военной помощи против тестя, не оставлявшего надежд на поглощение земель своего более молодого и менее опытного зятя. Хан дал ему полки без всяких условий, надеясь лишь на то, что между Москвой и Ордой возобновятся прежние полусоюзнические-полувассальные отношения. Дело в том, что после разгрома Тохтамыша в 1395 году Москва перестала платить «выход» в ослабевшую Орду и на все требования очередного хана и его послов лукаво отвечала, что Русь обезлюдела, что ее хозяйства порушены, а леса оскудели. И рады бы, дескать, да нечем платить. Орде ничего другого не оставалось, как делать вид, что верит. И так продолжалось уже более десяти лет.
В 1406–1408 годах литовские и русские войска трижды сходились, будучи готовыми к смертельной схватке, но каждый раз дело завершалось малой кровью и перемирием. В конце концов договорились о том, что река Угра впредь будет границей между их княжествами, и враждебные действия Витовта как против Москвы, так и против Новгорода и Пскова прекратились. Объясняется это многими причинами, начиная от близкого родства великокняжеских родов и заканчивая подготовкой польско-литовских войск к решительной борьбе с немецким орденом (Грюнвальдская битва 1410 года).
Тем временем в Орде произошли очередные изменения. В 1406 году Шадибек нанес окончательное поражение Тохтамышу где-то на просторах Западной Сибири. Возмутитель спокойствия погиб, а дети его, как ни странно, нашли приют у московского князя. Однако в следующем году с исторической сцены исчезает и сам Шадибек. На его место всесильный Едигей сажает малолетнего Пулад-Темира и, как во времена Мамая, берет власть в собственные руки, преисполненный решительности наказать Москву за презрительное отношение к своим бывшим повелителям. Но, как и его предшественники, Едигей боится открытого боя, поэтому прибегает к хитрости и лукавству. Уведомив Василия, что идет по приказу хана на Витовта, он форсированным маршем двинулся на Москву, оборону которой великий князь поручил Владимиру Андреевичу Серпуховскому – первому в русской истории дяде из рода Рюриковичей, как отмечают историки, верой и правдой служившему своему венценосному племяннику. И он выполнил стоящую перед ним задачу, Москва выдержала осаду. Однако другие города подверглись жестокому разорению. Опустели Переславль, Ростов, Дмитров, Серпухов, Нижний Новгород, Городец, Клин, Верея. В Орду потянулись невольничьи караваны и обозы с добычей, оставляя за спиной пепелища и трупы мирных жителей.
Примечательно в этой связи поведение тверского князя, которому Едигей в приказном порядке предложил поучаствовать в походе на Москву. Понимая, что татарские рати приходят и уходят, а Москва остается, Иоанн Михайлович Тверской сделал вид, что выполняет волю призвавшего его, и даже вместе со своими боярами начал движение в сторону Москвы, но без войск и орудий, а всего лишь с немногочисленной дружиной. Более того, дойдя до Клина, он, сославшись на болезнь, повернул назад, избавив себя таким образом от позора, а русский народ от лишних страданий.
Почти месяц стоял под Москвой Едигей. За это время не произошло ни одного более-менее крупного столкновения ни с полками великого князя, ни с дружинами Свидригайло Ольгердовича, накануне получившего от великого князя в кормление пол-Руси со стольным городом Владимиром. Но если войска Василия I Дмитриевича не были готовы к встрече с профессиональной татарской армией, то не менее профессиональные литовские дружины, не желая рисковать, просто покидали вверенные им города при приближении татар. Однако судьба, а может быть, и спланированные Москвой обстоятельства заставили татарского военачальника в спешном порядке возвращаться в Орду. Дело в том, что, отправляясь в поход на Москву, Едигей оставил Сарай и хана практически без войск, чем не преминули воспользоваться то ли противники хана, то ли сторонники Москвы. В Орде началась очередная междоусобица, жизнь хана и благополучие Едигея оказались под угрозой.