23 августа Тохтамыш подошел к Москве. Трехдневная осада не принесла ему удачи. Защитники теряли в живой силе, но оборонялись весьма эффективно. Описывая эту оборону, летописцы впервые упоминают о применении русскими огнестрельного оружия – тюфяков (ружей) и пушек. Не готовый к долгой осаде Тохтамыш решил пойти на обман, в чем ему активно помогали шурины великого князя Василий и Семен Дмитриевичи. Они убеждали осажденных москвичей, что хан пришел не на них, а на великого князя, а от них, как от своих улусников, он требует лишь небольших даров и подобающих ему почестей. Нижегородские князья попросили защитников открыть ворота Кремля с тем, чтобы хан мог осмотреть его, при этом поклялись, что никакого зла им не будет причинено.
Обман удался. Жертвами этого обмана стали 24 тысячи человек, в том числе и князь Остей. Город был разграблен и сожжен. После этого Тохтамыш распустил свои отряды по Русской земле для грабежа. Князь тверской откупился от набега большими дарами. Между тем Дмитрий Иванович и Владимир Андреевич собирали полки. Первый и весьма ощутимый удар нанес татарам серпуховской князь в районе Волоколамска. Узнав об этом и боясь открытого сражения, Тохтамыш спешно покинул Русскую землю, разграбив по пути и Рязанское княжество, чей князь в набеге на Москву играл не последнюю роль, за что Дмитрий Донской дограбил в Рязани то, что не успели взять татары.
Для Московского княжества вновь настали тяжелые времена. Михаил Тверской, воспользовавшись бедой Донского, поспешил в Орду за ярлыком на владимирское княжение. Вслед за ним с великими дарами отправился и сын московского князя Василий. В этом торге выиграла Москва, но цена была слишком высока. Чтобы сохранить за собой великокняжеский стол, Дмитрий Иванович вынужден был согласиться на выплату 8 тысяч рублей за освобождение своего сына, задержанного в Орде, и существенное увеличение ежегодной дани, о которой мы знаем лишь то, что «была дань великая по всему княжеству Московскому, с деревни по полтине, тогда же и золото давали в Орду».
В 1385 году Василию Дмитриевичу удается бежать из Орды. Видимо, выкуп за него так и не был уплачен. На этом летописные упоминания об отношениях Донского и Тохтамыша обрываются. Из истории нам известно, что Тохтамыш еще дважды совершал разбойничьи набеги на Рязанское княжество, а у Дмитрия Ивановича было два памятных события, связанных с той же Рязанью и Новгородом. Но если в борьбе с Рязанью он в итоге проиграл и вынужден был прибегнуть к помощи Сергия Радонежского, который примирил его с Олегом Рязанским (1385 г.), то в противоборстве с Новгородом он действовал более успешно. В 1386 году Донской предпринял поход против Новгородской республики для того, чтобы возместить свои убытки, пошедшие на выплату дани Орде. Да и предлог был внешне уважительный. Великий князь вспомнил прежние обиды, нанесенные новгородскими ушкуйниками не только купеческим караванам, но и целым городам, в частности Вятке, Костроме, Ярославлю, Нижнему Новгороду, подвергшимся ранее разбойничьим набегам. Демонстрация силы, дипломатические переговоры, опустошение отдельных волостей – все это, вместе взятое, привело к тому, что новгородцы согласились выплатить те самые 8 тысяч рублей.
Умер Дмитрий Донской 39 лет от роду. Смерть его не была внезапной, поэтому он успел составить весьма примечательное завещание: в нем впервые после Батыева нашествия русский князь благословляет своего старшего сына Василия на великое княжение владимирское, будучи уверенным в том, что уже никто из удельных князей не посмеет составить ему конкуренцию. Он выражает надежду: «А переменит Бог Орду, дети мои не имут выходу в Орду платить, и который сын мой возьмет дань на своем уделе, то тому и есть». Но была в завещании и «мина замедленного действия», заключавшаяся в том, что наследником Василия, еще не имевшего тогда детей, объявлялся следующий за ним по старшинству брат. Сработала «мина» через сорок лет, повторив события времен детей и внуков Александра Невского.