В 1378 году Мамай грабит и сжигает Нижний Новгород, а против московской рати посылает своего мурзу Бегича. 11 августа на берегах реки Вожи Дмитрий Московский наголову разбивает посланца Мамая, чем приводит его в бешенство. Через год московский князь, как бы провоцируя Мамая, прогоняет из Киева, Чернигова и Северской земли татар и их союзников литовцев. Таким образом, война между Москвой и Мамаем, провозгласившим себя к этому времени ханом, становится неизбежной. И та и другая стороны принялись укреплять свои боевые порядки, вербуя сторонников и сколачивая коалиции.
Еще со школьной скамьи у всех нас сложилось представление, что Куликовская битва – это битва Руси-России за свое освобождение от татаро-монгольского ига. Однако при более пристальном рассмотрении внешних и внутренних обстоятельств, сопровождавших это поистине эпохальное событие, мы вынуждены констатировать, что дело обстояло несколько иначе. Суть в том, что Мамай, опытный политик и талантливый военачальник, был самозванцем и не имел никаких прав на ханский титул, а потому не признавался таковым ни волжскими татарами, ни их мурзами и эмирами. Татар в его войске было крайне мало. Контингент армии состоял в основном из генуэзцев, ясов, черкесов, алан, крымских готов и крымских евреев. В союзники к себе он пригласил Олега Рязанского и Ягайло Литовского. Не совсем ясны и места его кочевий. Кто-то говорит о Северном Причерноморье, а вот С.М. Соловьев упоминает (Кн. 2. С. 322), что к лету 1380 года к Мамаю со всех сторон собралось множество войск и «он перевезся за Волгу и стал кочевать при устье реки Воронежа». Следовательно, к тому времени не так силен был Тохтамыш, если узурпатор смог свободно расположиться в Заволжских степях. Видимо, соотношение сил позволяет говорить о том, что Мамай, у которого якобы своя «орда оскудела, а сила изнемогла», опасался враждебных действий со стороны Тохтамыша. Более того, на подвластной тому территории он спокойно устраивает сборный пункт своих войск. Видимо, левобережье Волги к 1380 году еще не было прочно закреплено за Тохтамышем, а их отношения носили тогда характер вооруженного нейтралитета. По крайней мере источники не упоминают о каких-либо серьезных сражениях между этими двумя военачальниками в предшествующий период.
Ряд исследователей, пытаясь обелить Олега Рязанского, объясняют его союз с Мамаем военной хитростью князя, стремящегося обезопасить свои земли от разорения, случавшегося всякий раз при прохождении по его владениям несоюзных войск. Если это так, то почему Олег указал Мамаю броды через Оку? А как объяснить его враждебные действия против московских ополченцев, возвращавшихся домой после Куликовской битвы через рязанские земли? Ведь их там убивали, брали в плен. И, наконец, почему Олег вскоре после разгрома Мамая ушел в Литву? Уж не из-за боязни ли мести со стороны Дмитрия Донского? И с чего это он через два года после этих событий вновь выступает в роли теперь уже Тохтамышева проводника? Нет, все непросто было у потомков Ярослава Мудрого. Не интересы Руси, не интересы русского народа, а «своя рубашка» оказывалась «ближе к телу», когда князьям приходилось делать выбор.
Что же касается Ягайло, то литовцы уже давно зарились на русские земли, поэтому его выступление в поход вполне объяснимо. Непонятны только причины, по которым ему не хватило одного дневного перехода для соединения с Мамаем. То ли население старорусских земель, через которые он проходил, оказывало ему сопротивление, то ли Олег Рязанский мешал своими маневрами, то ли Ягайло сам не хотел вступать в бой с московским ополчением – ведь вместе с Дмитрием Московским на Мамая шли родные братья литовского князя – Андрей и Дмитрий Ольгердовичи. Как бы то ни было, но Ягайло отнюдь не был благорасположен к русскому войску, о чем свидетельствуют его последующие действия: полки, состоящие из литовцев и представителей Малой и Белой Руси, грабили обозы возвращавшегося московского ополчения, добивая раненых.