Однако пастырский посох и высокое духовное звание еще не гарантируют самоотверженное служение их носителей вере православной и земле Русской. Как будто в наказание великому князю, Русская церковь после кончины Алексия (1378 г.) вступает в более чем десятилетний период церковного неустройства. Любимец Дмитрия Митяй по пути в Константинополь внезапно умирает. Тогда русское посольство, воспользовавшись имевшимися у них чистыми листами бумаги с великокняжеской печатью, без ведома Дмитрия Донского составляет от его имени прошение о том, чтобы поставить митрополитом переславского епископа Пимена, которого московский князь в итоге не признает и по возвращении, сорвав с него митрополичьи одеяния, отправляет в ссылку. Оказавшись в безвыходном положении, Дмитрий соглашается принять Киприана. Но новый митрополит не оправдал возлагавшихся на него надежд, он не защитил Москву во время Тохтамышева нашествия, а хуже того – сбежал к враждовавшему с Дмитрием Михаилу Тверскому, поэтому был изгнан из Москвы. По настоянию Патриарха из ссылки на время возвращается Пимен, но этот честолюбец ни в коей мере не устраивает Донского. В Константинополь направляется архиепископ Дионисий, знаменитый своей непримиримостью к татаро-монгольскому игу, борьбой с ересями, а главное – духовной близостью с Сергием Радонежским и смелостью в отстаивании своих убеждений перед лицом великого князя, за что ранее подвергался опале и тюремному заключению. Но и этому достойнейшему пастырю не суждено было стать во главе Русской церкви. По пути в Москву его задержал в Киеве князь Владимир Ольгердович и заточил в темницу, где через два года, в октябре 1385-го, Дионисий скончался.
Последние годы жизни Дмитрия Донского и вся чехарда с русскими митрополитами происходили на фоне то улучшающихся, то ухудшающихся русско-литовских отношений. Ни Римскому Папе, ни Орде не был выгоден союз этих двух великих княжеств древнерусской земли, обещавший стать настолько могущественным, что и на Западе, и на Востоке начинали опасаться за свое благополучие и безопасность, поэтому было сделано все, чтобы этот союз не образовался. В результате: вместо брака Ягайло и дочери Дмитрия Донского состоялся брак Ягайло с Ядвигой, польской королевой-невестой (1385 г.); вместо союза Москва получила конфронтацию; вместо подручника в лице Ягайло Дмитрий Донской обрел противника. Под угрозой оказалось и православие, так как польско-литовская династическая уния, осуществлявшаяся под эгидой католической церкви, открывала путь католическим миссионерам на территории, окормляемые Православной церковью. Справедливости ради следует отметить, что в Литве были и достаточно мощные противники польского и католического засилия на русско-литовских землях, которым еще предстояло сказать свое слово. Представлял эти силы двоюродный брат новоиспеченного польского короля великий князь литовский Витовт, который, как мы помним, не преминул воспользоваться случаем и обручил свою дочь Софью с беглецом из Тохтамышева плена Василием, сыном Дмитрия Донского.
После смерти героя Донского в мае 1389 года события развивались настолько быстро, что невольно закрадываются сомнения: «А не спланировано ли все это заблаговременно? Вот только где: на Небесах или в Риме?» Посудите сами: не прошло и трех месяцев, как не стало тридцатидевятилетнего великого князя, а его место на Московском столе уже занимает его сын Василий; менее чем через месяц в Константинополе при загадочных обстоятельствах умирает неугодный многим русский митрополит Пимен; еще менее чем через месяц с согласия Константинополя общерусским митрополитом становится пролитовски настроенный Киприан, который в начале 1390 года прибывает в Москву и менее чем за полгода организует зеркальный польско-литовскому династическому браку союз великого князя Василия и дочери Витовта Софьи. Вряд ли можно усомниться в том, что больше всех от этого союза выигрывал Витовт. С одной стороны, он получал дополнительные возможности для противодействия польскому королю, а с другой – у него появлялась прекрасная перспектива подчинить себе молодого зятя и подмять под себя всю Северо-Восточную Русь с помощью «ночной кукушки» и уже прикормленного митрополита.