И действительно, Киприан достаточно активно начал претворять в жизнь идеи по сближению Литовской и Владимирской Руси, внешне не отдавая предпочтения ни той, ни другой стороне. Тут он весьма преуспел. Москва и Вильно достаточно согласованно действовали по отношению к Ордену, Великому Новгороду, Смоленску. Однако единодушие это закончилось, как только Витовт вступил в сговор с Орденом о разделе между собой Новгорода и Пскова, а с Тохтамышем – о выдаче ему ярлыка на все русские земли за помощь в борьбе против Едигея. События эти относятся к 1398–1399 годам, когда Витовт, подзуживаемый Тахтамышем, готовился не просто повторить, но и превзойти подвиг Дмитрия Донского. Не желая делиться с Москвой славой победителя татар, литовский князь начал собирать небывалое для Литвы войско, чтобы сокрушить господство Золотой Орды без участия Василия Дмитриевича, чьи земли он уже считал своими. Его уверенность в победе разделял и митрополит Киприан, переехавший накануне битвы из Москвы в Вильно, чтобы поддержать православное войско своим пасторским благословением.
Однако нам уже известен печальный результат битвы на Ворскле – результат неожиданный и закономерный одновременно. После поражения Витовта в Литве заметно усилилось влияние польского короля и католической церкви, в связи с чем Киприан счел за благо возвратиться в Москву, оставшуюся, как оказалось, единственным оплотом православия в Восточной Европе. Действия митрополита были расценены московским князем как акт доброй воли, за что своей грамотой Василий подтвердил за Киприаном древнее право церковного суда и право владения имениями, приписанными к митрополичьей кафедре.
Умер Киприан в сентябре 1406 года, но заложенные им добрососедские отношения между Москвой и Вильно, несмотря на откровенную и подчас ничем не прикрытую агрессивность Витовта, не позволили вооруженным набегам литовских войск на русские земли (1406–1408 гг.) перерасти в крупномасштабную войну, а это для судеб русского народа многое значило.
Следующий митрополит всея Руси Фотий (1409–1431 гг.) был прислан Патриархом после нашествия Едигея (1408 г.) из греческой земли и прославился многими трудами по исправлению нравов мирян и требовательностью к священнослужителям при исполнении ими церковных обрядов. Особой его заботой была борьба с судебными поединками и сквернословием, ворожбой и колдовством, ересью и лжеучениями. Но самые тяжелые испытания, выпавшие на его долю, были связаны с попыткой Витовта учредить-таки для подвластных ему русских земель особую митрополию, что грозило расколоть не только единую Русскую церковь, но тогда еще и единый русский народ. Несмотря на несогласие Фотия и прямой запрет греческого Патриарха, Витовт тем не менее настоял на своем, и с 1415 по 1419 год юго-западные православные епархии по решению «беззаконного» Собора местных епископов и архимандритов перешли под управление Григория Симвлака – родственника прежнего митрополита, Киприана. Только смерть Григория и внутрилитовские неурядицы, побудившие Витовта к более тесным отношениям со своим зятем, Василием Московским, восстановили единство Русской православной церкви.
И еще один подвиг совершил Фотий. В 1425 году осиротел Московский стол, умер великий князь Василий Дмитриевич, оставив наследником десятилетнего сына Василия, чьи права на великокняжеское достоинство стал оспаривать его родной дядя Юрий Дмитриевич Галицкий. Только благодаря активному вмешательству митрополита было не просто предотвращено казавшееся неизбежным кровопролитие, но и до самой смерти первосвятителя (июль 1431 г.) его заботами поддерживалось зыбкое верховенство князя-отрока над заслуженным в боях и умудренным опытом сыном Дмитрия Донского.
Наступивший после кончины Фотия более чем пятнадцатилетний период борьбы за власть между Василием II и семейством его дяди не дали возможности ни одной из сторон вплотную заниматься делами церковными. Иона, епископ рязанский, восприемник Фотия и его избранник, «нареченный на святейшую митрополию русскую» великим князем и Собором русских епископов, так и не был отправлен в Константинополь для посвящения в сан. Но «свято место пусто не бывает». Воспользовавшись своим правом, Патриарх возводит в митрополиты Киевские и всея Руси сначала смоленского епископа Герасима – ставленника Литвы, а после его смерти (был сожжен на костре по приказу литовского князя Свидригайло, 1435 г.) – болгарина Исидора, единомышленника Патриарха в вопросе воссоединения латинской и православной церквей, вставшем на повестку дня в связи с реальной угрозой завоевания Константинополя турками. С помощью этой унии и Патриарх, и император рассчитывали спасти Византию, ибо только на этом условии Папа Римский обещал личное деятельное участие в мобилизации сил католических государей Европы на борьбу с мусульманской угрозой.