31 августа 1559 года магистр Готард Кетлер заключил с великим князем литовским Сигизмундом II Августом договор, по которому владения ордена и архиепископа Риги переходили под протекторат Великого княжества Литовского. Понятно, что именно Сигизмунду усиление русских в Прибалтике было как нож в сердце, он прекрасно понимал, к чему приведет их усиление в Балтийском регионе и чем это будет чревато их соседям. По свидетельству С. М. Соловьева, все эти соображения он изложил в письме к английской королеве Елизавете: «
Поэтому Сигизмунд и подсуетился. Взяв Ливонию под защиту, он потребовал от немцев залога в виде пяти замков, в которых его гарнизоны будут стоять до тех пор, пока орден и иже с ним не возвратят ему деньги за военные издержки. Видя, к чему все идет, и опасаясь остаться у разбитого корыта, а если быть точнее, то без земель и средств к существованию, Эзельский епископ продал за 30 000 талеров свои права на остров Эзель брату датского короля принцу Магнусу. Конфедерация стремительно распадалась, а дипломатическое ведомство Ивана IV потерпело тяжелое поражение.
Мало того, ливонцы воспользовались столь длительным сроком спокойствия, который им был предоставлен, и, собравшись с силами, атаковали русских, не дожидаясь окончания перемирия. Магистр Готард размахнулся широко, для такого дела он даже навербовал в Германии наемников, усилив таким образом свое немногочисленное войско. К его армии присоединился со своими людьми и Рижский архиепископ. Понятно, что главной целью был избран многострадальный Дерпт.
Боевые действия начались в октябре месяце. Поначалу ливонцам сопутствовал успех. Русские отряды оказались разбросаны по стране, и Кетлер без особого труда разбил некоторые из них поодиночке. Когда известия об этом дошли до Москвы, то царь распорядился, чтобы воеводы И. Ф. Мстиславский и П. И. Шуйский с полками немедленно выдвинулись к Пскову, а оттуда шли в Ливонию. Но погода выступила на стороне врага, едва русское воинство отправилось в поход, как по самые уши завязло в грязи: «В
А тем временем, не теряя темпа, Кетлер продолжал наступление, громя разрозненные русские отряды. Подойдя к Дерпту (который теперь опять назывался Юрьев), магистр выдвинул вперед артиллерию и начал бомбардировку города. Однако князь Андрей Катырев-Ростовский, бывший в городе воеводой, не растерялся, а грамотно расставив на стенах артиллерию, велел обстреливать немецкие боевые порядки. Пушкари стреляли настолько метко, что ливонская пехота и конница были вынуждены отойти от города на версту. Конные дети боярские и пешие стрельцы постоянно делали вылазки и вступали в бой с немцами. А чтобы в тылу не действовала пятая колонна, то всех местных жителей, которые могли держать оружие, по приказу воеводы от греха подальше заперли в городской ратуше за крепким караулом. Правда, кормили и поили их вдоволь. В итоге, простояв под Юрьевом десять дней, магистр и архиепископ были вынуждены отступить. Катырев-Ростовский послал вдогонку ливонцам детей боярских, которые изрядно пощипали супостатов.