Еще в конце июня было выслано несколько партизанских отрядов, которые, направляясь для действия по тылам красных, должны были опираться на сочувствующие белым элементы населения. Больше всего надежд, конечно, было на отряды, которые должны были действовать в казачьих областях. Один из таких отрядов, под начальством полковника Назарова, высаженный у Таганрога, пополнившись восставшими казаками, довольно долго действовал в районе Новочеркасска и Ростова. Другие же отряды скоро вернулись обратно.
Действия полковника Назарова утвердили уверенность Врангеля, что при высадке на Кубани Русская Армия встретит полное сочувствие населения и что ряды армии быстро пополнятся и дадут возможность основать новую базу для дальнейших операций. Договор с атаманами обеспечивал согласованность действий с казачьими образованиями, а надежды на Францию, казалось, давали возможность рассчитывать на помощь недостающей армии военной техники. Уже во время последних июльских боев авиация Крымской армии почти бездействовала.
План Кубанской операции в штабе армии разрабатывался несколько недель. В десантную группу намечались: 1-я конная Кубанская дивизия генерала Бабиева, 2-я пешая Кубанская дивизия генерала Шиффнер-Маркевича, Сводная пехотная дивизия генерала Казановича. Всего около 4500 штыков и шашек, 130 пулеметов, 12 орудий, 6 броневиков и несколько аэропланов. В группу особого назначения входил отряд генерала Черепова в составе Корниловского военного училища и Черкесского дивизиона, он был предназначен для демонстративных целей.
По донесениям разведчиков, казаки всюду враждебно относились к советской власти. Принимая во внимание крупные отряды повстанцев, численность десанта лишь немногим уступала противнику. Означенные сведения давали основание рассчитывать, что при условии соблюдения должной скрытности и быстроты высадку удастся произвести почти беспрепятственно. В дальнейшем, двигаясь по родным местам среди сочувствующего населения и присоединяя к себе многочисленные повстанческие отряды, десанту удастся захватить самое сердце Кубани – Екатеринодар – и прежде, нежели красное командование успеет собрать значительные силы, очистить от красных северную часть Кубанской области.
По занятии Кубани Врангель намечал оттянуть войска к Перекопу, перебросить на Тамань весь Донской корпус и, обеспечив прочную базу на Кубани, приступить к очищению Донской области.
Вернувшийся из-под Анапы генерал Лебедев, командированный для связи с восставшими на Черноморском побережье казаками, сообщил, что он связался с повстанцами, которые успешно нападали на красных по линии железной дороги Екатеринодар – Новороссийск. По данным генерала Лебедева, повстанческое движение на Кубани вовсе не захватило все казачье население, как о том сообщали другие разведчики. За отрядом генерала Фостикова признавалась известная сила, но вовсе не такая, которая могла бы сыграть существенную роль при малочисленном десанте.
В штабе генерала Врангеля складывалось мнение, что при высадке можно рассчитывать на тех казаков, которые примкнут к десанту в районе его действий. Сообщение генерала Лебедева оправдалось во время действий десантного отряда. Когда генерал Врангель 11 августа посетил станицу Таманскую, она была почти пустой. Немногие оставшиеся казаки были совершенно запуганы, не веря в успех, и ожидали ежечасно возвращения красных. Все молодые казаки были мобилизованы в Красную армию при ее отступлении.
Возникал вопрос о командовании. Во главе десантной группы можно было назначить только кубанца, а среди них выбор генерала Улагая напрашивался сам собой. Это был исключительно доблестный начальник, с редким умением управлять конными атаками, сам находясь среди атакующих частей. Но у него не было опыта в руководстве самостоятельными операциями. Поэтому ему начальником штаба был предложен генерал Драценко, с назначением которого генерал Улагай охотно согласился. Генерал Улагай пользовался среди казаков широким обаянием. Улагай один мог с успехом «объявить сполох», поднять казачество и повести его за собой. За ним должны были, казалось, пойти все. Он во главе казачьей конницы мог творить чудеса. Но Врангель знал и его отрицательные свойства – отсутствие способности к организации и свойство легко переходить от большого подъема духа к унынию. Но заменить его было некем.
О районе высадки десанта никто не был осведомлен, кроме генерала Врангеля, начальника штаба армии генерала Шатилова и генерала Улагая. Штаб армии подготовлял план операции до момента высадки, а разработка проекта первоначальных действий была поручена генералу Улагаю и его начальнику штаба генералу Драценко.