Казаки начали торговать реквизированным имуществом, и к городу потянулись тысячи крестьянских подвод – за дешевым товаром. На городской площади ежедневно происходили митинги против Советской власти, родственники забирали трупы близких, замученных в местном ЧК.
Распуская ложные слухи о предстоящем движении на Ефремов, соединения корпуса двинулись в общем направлении на Воронеж.
Правая колонна шла на ст. Касторная (узел Елец – Валуйки и Воронеж – Курск) и 4 сентября овладела, после артиллерийского боя, в котором участвовало со стороны казаков 6 орудий, ст. Набережная (16 км севернее ст. Касторная), сделав в этот день свыше 80 км.
Средняя колонна, двигавшаяся из Ельца в направлении к г. Задонск, к утру 5 сентября заняла этот город.
Левая колонна из Ельца направилась на юго-восток – и 5 сентября разъезды силой до 200 сабель появились у с. Боранский завод (20 км южнее Липецка), у с. Кривки (30 км южнее Липецка), разобрав железнодорожный путь у ст. Дрязги, ст. Прибыткова (линия Воронеж – Грязи) и ст. Казинка (линия Грязи – Липецк). Теперь корпус сопровождал огромный обоз длиной в 30 км.
6 сентября белые заняли ст. Касторная, и один из полков с броневиком, после разрушения станции, двинулся на Воронеж. Левая колонна в тот же день овладела ст. Грязи.
Бой под Касторной продолжался почти сутки. Со стороны белых участвовало две роты пехоты, 6 конных сотен, 8 орудий и бронелетучка с 4 орудиями. Со стороны красных действовал отряд Козицкого: 3-й полк коммунаров и один полк 3-й стрелковой дивизии. Оставив Касторную, красные отошли на юг и на запад – к ст. Суковкина и к ст. Лачиново.
Движение корпуса Мамонтова от Ельца на юг породило у красных опасение о возможности нового прорыва Южного фронта – с севера (казаками Мамонтова) и с юга – идущим на выручку последнему корпусом генерала Шкуро. Считалось необходимым не только не допустить такого прорыва, но и окружить Мамонтова. Южный фронт усиленно накачивался войсками – на него были переброшены 21-я и 37-я стрелковые дивизии.
Планировалось подготовить к переброске против Мамонтова конный корпус Буденного. Переброску предполагалось произвести постепенно, сменяя корпус другими войсками на фронте. Уже 10 сентября корпус Буденного частично был в станице Усть-Медведицкой, а частично в Иловлинской. 12 сентября корпус должен был сосредоточиться на ст. Арчеда (линии Царицын – Поворино) – для дальнейшей переброски на станицу Урюпинская.
Таким образом, после нового поворота Мамонтова от Ельца на юг пришлось частично тронуть и сам Южный фронт, хотя в это время там, особенно в 10-й армии, имели место крупные боевые события.
Причины столь неблагоприятных результатов борьбы с рейдом кроются главным образом в недостатке у красных конницы, малой боевой подготовке и устойчивости большинства войск, задействованных в борьбе с рейдом. Сказалась и разруха в сфере железнодорожного транспорта – когда войсковые эшелоны запаздывали в переброске целыми сутками, а некоторые срочные оперативные распоряжения или сильно запаздывали, или же вовсе не доставлялись.
6—7 сентября корпус Мамонтова продолжал движение к Воронежу. 7 сентября в 16 часов был занят г. Усмань. В тот же день казаками была занята ст. Байгора Княжая и взорван мост через одноименную реку.
Отряд Козицкого и 3-й полк коммунаров, отошедшие от ст. Касторная на 3—15 км к югу и западу – в район Лачиново, – 7 сентября заняли покинутую противником ст. Касторная. Части 1-й бригады 3-й стрелковой дивизии 8 сентября должны были выйти в район гор. Нижнедевицк. Отряд Фабрициуса 7 сентября занял ст. Измаилково – не встретив противника. Рязанский отряд 7 сентября главными силами находился у с. Ливенки, а отряд Скудре в 15 часов 7 сентября вступил в Елец.
8 сентября Лашевич приказывал: 1. Отряду Фабрициуса наступать через с. Тербуны к ст. Латная и Курбатова, западнее Воронежа. 2. Отряду Ораевского из района Ельца наступать на г. Усмань и к 20 часам 9 сентября достигнуть линии ст. Долгоруково (линии
Елец – Касторное) – с. Кошара (10 км севернее Задонска) – Боранский завод (20 км юго-восточнее Липецка) – ст. Грязи. 3. Правая колонна Рязанского отряда должна наступать из с. Ливенки на с. Талица, а левая – из с. Гагарине на линию железной дороги Елец – ст. Дон. 4. Особый маневренный полк должен был оставаться на ст. Касторная, а полк коммунаров – занять к 21 часу с. Нов. Ольшанка.
Бои за Воронеж начались 8 сентября, но особо ожесточенный характер приняли в течение 9—11 сентября. 11 сентября белые ворвались в Воронеж, но на следующий день были выбиты из города.