Поппель предлагал от имени императора и его сына дружбу и родственный союз: отдать дочь московского государя за императорского племянника маркграфа баденского. На это отвечал не сам государь, а от имени государя дьяк Федор Курицын, что государь пошлет к цезарю своего посла. Поппель еще раз просил дозволения сказать государю несколько слов наедине и на этот раз добился только того, что государь отошел с ним от тех бояр, которые до этих пор находились вместе с ним, однако все-таки был не один на один с Поппелем, а приказал записывать своему посольскому дьяку Курицыну то, что будет говорить иноземный посол. Тайна, с которою тогда носился Поппель, заключалась в следующем: «Мы слыхали, – говорил посол, – что великий князь посылал к римскому папе просить себе королевского титула, а польский король посылал от себя к папе большие дары и упрашивал папу, чтобы папа этого не делал и не давал великому князю королевского титула. Но я скажу твоей милости, что папа в этом деле власти не имеет; его власть над духовенством, а в светском имеет власть возводить в короли, князья и рыцари только наш государь цезарь римский: так если твоей милости угодно быть королем в своей земле, и тебе, и детям твоим, то я буду верным служебником твоей милости у цезаря римского. Только прошу твою милость молчать и ни одному человеку об этом не говорить, а иначе твоя милость и себе вред сделаешь и меня погубишь. Если король польский об этом узнает, то будет денно и нощно посылать к цезарю с дарами и просить, чтоб цезарь этого не делал. Ляхи очень боятся, чтоб ты не стал королем на Руси; они думают, что тогда вся русская земля, которая теперь находится под польским королем, от него отступит».
Поппель рассчитывал на простоту московского государя и очевидно пытался вкрасться в его доверенность, но ошибся, не понявши ни местных обычаев и преданий, ни характера Ивана Васильевича. Великий князь похвалил его за готовность служить ему, а насчет королевского титула дал такой ответ: «Мы, – говорил он, – Божиею милостию государь на своей земле изначала, от первых своих прародителей, и поставление имеем от Бога, как наши прародители, так и мы, и просим Бога, чтоб и вперед дал Бог и нам и нашим детям до века так быть, как мы теперь есть государи на своей земле, а поставления ни от кого не хотели и теперь не хотим».
В переговорах с Курицыным Поппель еще раз заговорил о сватовстве и предлагал в женихи двум дочерям великого князя – саксонского курфирста и маркграфа бранденбургского, но на это не получил никакого ответа. 22 марта 1489 года Иван Васильевич отправил к императору и к сыну его Максимилиану послом Юрия Траханиота, грека, приехавшего с Софиею: своих русских людей, способных отправлять посольства к иноземным государям, у великого князя московского было немного; нравы московских людей были до того грубы, что и впоследствии, когда посылались русские послы за границу, нужно было им писать в наказе, чтобы они не пьянствовали, не дрались между собой и тем не срамили русской земли. И на этот раз только в товарищах с греком отправились двое русских. Подарки, отправленные к императору, были скупы и состояли только в сороке соболей и двух шубах, одной горностаевой, а другой беличьей. Грек повез императору от великого князя московского желание быть с императором и его сыном в дружбе, а относительно предложения о сватовстве грек должен был объяснить, что московскому государю отдавать дочь свою за какого-нибудь маркграфа не пригоже, потому что от давних лет прародители московского государя были в приятельстве и в любви с знатнейшими римскими царями, которые Рим отдали папе, а сами царствовали в Византии; но если бы захотел посватать дочь московского государя сын цезаря, то посол московский должен был изъявить надежду, что государь его захочет вступить в такое дело с цезарем. Иван Васильевич перед чужеземцами ценил важность своего рода и сана более, чем у себя дома, так как он впоследствии отдал дочь свою за своего подданного князя Холмского.
Посольство Траханиота имело еще и другую цель. Великий князь поручил ему отыскивать в чужих землях такого мастера, который бы умел находить золотую и серебряную руду, и другого мастера, который бы знал, как отделять руду от земли, и еще такого хитрого мастера, который бы умел к городам приступать, да такого, который бы умел стрелять из пушек; сверх того – каменщика, умеющего строить каменные палаты, и наконец «хитрого» серебряного мастера, умеющего отливать серебряную посуду и кубки, чеканить и делать на посуде надписи. Юрий Траханиот имел поручение подрядить их и дать им задаток: для этой цели, за недостатком в тогдашнем московском государстве монеты, он получил два сорока соболей и три тысячи белок; если же не найдется таких мастеров, которые бы согласились ехать в Москву, то посол мог продать меха и привезти великому князю червонцев, которыми тогда дорожили, как редкостью.