В 1500 году вспыхнула война с Польшею и Литвою. Натянутые отношения между тестем и зятем разразились явною враждою по поводу новых переходов на сторону Москвы князей, подручных Литве. Сначала отрекся от подданства Александру и поступил на службу к Ивану Васильевичу князь Семен Иванович Бельский, за ним передались потомки беглецов из московской земли, – внук Ивана Андреевича Можайского Семен и внук Шемяки Василий; они отдавали под верховную власть московского государя пожалованные их отцам и дедам владения: первый владел Черниговом, Стародубом, Гомелем и Любечем, второй Новгород-Северским и Рыльском. Так же поступили князья Мосальские, Хотетовские, мценские и серпейские бояре. Предлогом выставлялось гонение православной веры. Александр дозволял римско-католическим духовным совращать православных и хотел посадить на упраздненный престол киевской митрополии смоленского епископа Иосифа, который был ревностным сторонником флорентийского соединения церквей вопреки прежним митрополитам, которые, кроме преемника Исидорова, Григория, все сохраняли восточное православие. Иван Васильевич нарушил договор с зятем; по этому договору запрещено было принимать с обеих сторон князей с вотчинами, а Иван Васильевич их принял.
Иван Васильевич послал зятю разметную грамоту и вслед за тем отправил на Литву войско. Русская военная сила в те времена делилась на отделы, называемые полками: большой или главный полк, по бокам его – полки правой и левой руки, передовой и сторожевой.