Иван не умер, как ожидали; он выздоровел и показывал вид, что ничего не помнит, ни на кого не сердится, но в сердце у него заронилась ожесточенная злоба. Люди такого склада, как Иван Васильевич, столько же боязливы в начале всякого предприятия, пока не уверены в удаче, сколько неудержимо наглы впоследствии, когда перестают бояться. Зато – чем долее боязнь заставляет их сдерживать свою страсть, тем сильнее эта страсть прорывается тогда, когда они освободятся от страха. Иван уже ненавидел Сильвестра и Адашева, не любил бояр, не доверял им, но у него не изглаживались еще воспоминания ужасных дней московского пожара, когда рассвирепевший народ не поцеремонился с государевою роднею и не далек был, по-видимому, от того, чтоб идти на самого государя. Иван не был еще уверен, что с ним не сделают чего-нибудь подобного, если он пойдет против своих опекунов и раздражит их. Притом Сильвестр внушал ему суеверную боязнь и умел постоянно оковывать его волю „детскими страшилами“, как сам царь сознавался после. Бояре, хотя уже не отличались прежним согласием, не заявляли себя ничем таким, за что можно было бы их укорить в измене царю; напротив, когда один из них, князь Семен Ростовский, слишком резко говоривший против присяги во время болезни царя, испугался, бежал и был пойман, бояре единогласно осудили его на смертную казнь, и сам царь (вероятно, по ходатайству Сильвестра) ограничил ему наказание ссылкою в Белозерск. Иван еще несколько лет повиновался Сильвестру и его кружку, хотя все более и более ненавидел их, пока, наконец, уверившись в своей безопасности, мог дать своей злобе полную волю. Между тем произошли случаи, развившие в Иване сознание своего унижения и усилившие в нем желание освободиться от опеки.
По выздоровлении своем, царь Иван Васильевич поехал с женою и ребенком по монастырям с целью, посещая их один за другим, доехать до отдаленного Кирилло-Белозерского монастыря. У Троицы жил тогда знаменитый Максим Грек, освобожденный при Иване из заточения. Иван посетил его. Максим откровенно сказал царю, что не одобряет его путешествия по монастырям. „Бог везде, – говорил он, – угождай лучше ему на престоле. После казанского завоевания осталось много вдов и сирот; надобно их утешать“. Эти слова говорил Максим, вероятно, в согласии с Адашевым, Сильвестром и их сторонниками, которые все любили и уважали старца. Они боялись, чтобы царь, скитаясь по монастырям, не наткнулся на ненавистных для них осифлян, которые умели льстить и угождать властолюбию и щекотать дурные склонности сильных мира сего. Адашев и Курбский говорили Ивану, будто Максим им предрекал, что государь потеряет сына, если не послушает его и будет ездить по монастырям. Опасение их было не напрасно. Иван не послушался Максима Грека, продолжал свое набожное странствие и в Песношском монастыре (в нынешнем Дмитровском уезде) увидался с одним из самых первостатейных осифлян – бывшим коломенским владыкою Вассианом.