Оставалось разделаться с Крымом. Это было труднее, чем покорение Казани и Астрахани, но дело все-таки возможное. Удаче этого предприятия помешало то, что между советниками Ивана началась рознь. Тогда как Сильвестр и некоторые его единомышленники, в числе их Адашев и Курбский, были того мнения, что следует, не развлекая ни чем сил, обратиться исключительно на Крым и уничтожить Крымское царство, подобно Казанскому и Астраханскому, представилась возможность владеть Ливониею. Ливонский орден был в полном разложении: немцы, избалованные долгим миром, отвыкли от войны, а большинство народонаселения, состоя из порабощенных чухон и латышей, готово было безропотно покориться власти Москвы. Иван Васильевич колебался между тем и другим предприятием и решился на то и другое разом, хотя сам более склонялся к последнему. Это раздвоение военных сил вредило расправе с Крымом, несмотря на то, что обстоятельства благоприятствовали русским. В союзе с Москвою были днепровские казаки, которые тогда усиливались с каждым годом. Предводителем у них был князь Димитрий Вишневецкий, один из потомков Гедимина, человек храбрый, предприимчивый и до чрезвычайности любимый подчиненными. Он просил прислать ему войско и предлагал московскому царю свою службу со всеми казаками, с Черкасами, Каневом, с казацкою Украиною на правом побережье Днепра, составлявшую ядро той Малой России, которая через столетие поклонилась другому московскому царю. Вишневецкий хотя считался подданным великого князя литовского и короля польского Сигизмунда-Августа, но не обращал внимания на запрещение последнего воевать с татарами, и действовал совершенно независимо со своими казаками. В это время в Крыму и в степях между нагаями свирепствовали разные естественные бедствия: сначала жестокий холод, потом засуха, скотский падеж и, наконец, мор на людей. Современники говорили, что во всей Орде не осталось десяти тысяч лошадей. Из Москвы в 1557 году к казакам был послан дьяк Ржевский с отрядом. Он соединился с тремястами казаков, разорил Ислам-Кермень и Очаков, разбил татар и бывших с ними турок. По удалении Ржевского, Девлет-Гирей пошел с ордою на Вишневецкого, который тогда укрепился на острове Хортице. (То был зародыш Запорожской Сечи, которая через несколько лет утвердилась ниже Хортицы, на другом острове, Томаковке.) Вишневецкий двадцать четыре дня отбивался от хана и наконец прогнал его. В следующем 1558 году Сильвестр и бояре его партии убеждали Ивана двинуть все силы на Крым и самому идти во главе. Сильвестр, желая отвлечь его от ливонской войны, резко осуждал ее, особенно за варварский образ, с каким она велась, за истребление старых и малых, за бесчеловечные муки над немцами, совершаемые татарами, распущенными по Ливонской земле под начальством Шиг-Алея: Сильвестр называл Ливонию „бедною, обижаемою вдовицею“. Иван, как прежде, колебался, слушал с большею охотою советы противников Сильвестра, не думал в угождение последнему щадить Ливонии, однако не совсем решался действовать вразрез с ним и людьми его партии; он ограничился полумерами. Царь принял в свою службу Вишневецкого, подарил ему город Велев, но приказал ему сдать королю Черкасы и Канев, не желая принимать в подданство Украины и ссориться с королем. Он отправил брата Адашева Данила с 5000 чел. на Днепр против крымцев для содействия Вишневецкому, отправленному на Дон, но сам не двинулся с места и не посылал более войска. Между тем обстоятельства стали еще более благоприятствовать Москве. Черкесские князья, отдавшиеся московскому государю после завоевания Астрахани, собрались громить владения Девлет-Гирея с востока. В Крыму, в довершение всех несчастий, поднялось междоусобие. Недовольные Девлет-Гиреем мурзы хотели его низвергнуть и возвести на престол Тохтамыш-Гирея. Покушение это не удалось. Тохтамыш бежал в Москву. Удобно было московскому государю покровительствовать этому претенденту и найти для себя партию в Крыму. Царь Иван этим не воспользовался. Данило Адашев спустился на судах по Псёлу, потом по Днепру, вошел в море и опустошил западный берег Крыма, а черкесские князья завоевали Таманский полуостров. Весь Крым был поражен ужасом. Но ТАK как новых московских сил не было против него послано, то дело этим и ограничилось. Царь Иван имел тогда возможность уничтожить Девлет-Гирея, но только раздражил его и приготовил себе со стороны врага мщение на будущее время. Самая удобная минута к покорению Крыма была пропущена. Надобно заметить, что для удержания Крыма в русской власти в те времена предс – тавлялось более удобства, чем впоследствии, потому что значительная часть тогдашнего населения Крыма состояла еще из христиан, которые естественно были бы довольны поступлением под власть христианского государя. Впоследствии потомки их перешли в мусульманство и переродились в татар.