Очевидно, что позиция Вольфсона была сформирована Гаскалой – еврейской разновидностью Просвещения, но в первую очередь – философией немецкого идеализма и пониманием искусства в немецкой классической философии. Об этом свидетельствует восходящая к Гёте морфологическая концепция этапов (зарождение, развитие, зрелость), которые проходит как отдельное художественное произведение, так и литература в целом, а также восходящее к классике представление о просветительской, гуманистической роли искусства. Кроме того, в рассуждениях Вольфсона чувствуется восходящее к Гёте понимание мировой литературы, согласно которому она представляет собой не сумму отдельных произведений, а то начало в каждой национальной культуре, благодаря которому она выходит из изоляции и вступает во взаимосвязь с другими национальными литературами. Согласно Вольфсону, в установлении взаимосвязи между национальными литературами и состоит благородная задача переводчика. В определении этой задачи Вольфсон также проявляет себя как ученик Гёте, размышляя, например, о свойствах немецкого языка, делающих его особенно пригодным для перевода. По этому поводу Вольфсон писал в одной из статей для журнала «Russische Revue»: «Есть язык, который может передать максимальное количество национальных особенностей. Тот факт, что немецкий язык способен на это, как ни один другой, не оспорит никто из наших противников» («Russische Revue. Zeitschrift zur Kunde des geistigen Lebens in Russland», 1863). В предисловии к первому выпуску «Russische Revue» Вольфсон прославляет немецкий язык, называя его испытанным проводником «самых возвышенных гуманистических идей … в любой части Старого и Нового Света».
Близость к немецкой классике Вольфсон демонстрирует также, выбирая эпиграфы. Многим его сочинениям предпосланы цитаты из Гёте и Шиллера, которые служат не украшению этих сочинений, а настраивают читателя на аргументацию в стиле немецкой эстетики 1800-х годов. Именно по этой причине Вольфсон занимает особое место среди распространителей русской литературы XIX века: опора на философию искусства, которая долгое время определяла немецкий научный дискурс, придавала его подходу к русской литературе, его суждениям о ней и переводам особую убедительность.
Идеи Вольфсона формировались, в частности, под влиянием трудов Гердера, Гегеля и Шеллинга. О близости Вольфсона к Шеллингу и Гегелю свидетельствуют его высказывания об истории, природе, обществе и искусстве как манифестациях Абсолютного духа, который развертывается и объективизируется как в образе отдельных народов, обладающих каждый своими локальными, историческими, социальными и культурными особенностями, так и в определенных формах искусства.