Лишь в пятнадцать лет, когда она попала в класс к Христиану Петровичу Иогансону, Маля не только почувствовала вкус к учению, но стала заниматься с настоящей страстью. Кшесинская обнаружила незаурядный талант и огромный творческий потенциал. Об Иогансоне она вспоминала: «Он был не только учителем, но и вдохновенным творцом-романтиком. Будучи человеком умным и очень наблюдательным, он делал весьма меткие замечания, оказавшие большое влияние на наше артистическое развитие. Каждое движение имело у него определённое значение и выражало какую-либо мысль или настроение. Именно этому он и старался нас научить»
.Весной 1890 года Матильда окончила училище экстерном и как Кшесинская 2-я была зачислена в труппу Мариинского театра. Кшесинской 1-й была её сестра Юлия, служившая в кордебалете Мариинки с 1883 года. Уже в первый свой сезон Кшесинская станцевала в двадцати двух балетах и двадцати одной опере (тогда было принято делать в оперных представлениях танцевальные вставки). Роли были небольшие, но ответственные и позволяли Мале блеснуть своим талантом.
В старости Матильда писала о жизни в училище: «Все контакты между мальчиками и девочками были строго запрещены, и требовалась незаурядная ловкость и изобретательность, чтобы обменяться записочками или хотя бы улыбками. Во время репетиций и уроков танца классные дамы зорко следили за тем, чтобы между мальчиками и девочками не было никаких многозначительных взглядов и условных жестов. И всё же нам каким-то образом всегда удавалось переброситься словом и пофлиртовать. Это давно стало традицией, и у каждой из нас был приятель, с которым мы могли пококетничать. Такая игра доставляла нам огромное удовольствие. Наши мимолётные романы и увлечения были совсем ещё детскими. Однако, несмотря на все запреты и строгий, почти монастырский уклад жизни, бывали случаи, когда возникшая между учениками симпатия перерастала в настоящую любовь»
.Зато летом в Красницах царили совсем другие правила. К Кшесинским постоянно приезжали гости из Петербурга, особенно много их было по субботам и воскресеньям. Любили к ним наведываться и соседи, среди которых преобладали молодые люди.
Матильда росла умной и развитой девочкой. О таких А.П. Чехов писал, что они «с двенадцати лет научились не замечать этих несносных мужчин».
О своих увлечениях Матильда вскользь упоминает в «Воспоминаниях»: «Четырнадцатилетней девочкой я стала кокетничать с молодым англичанином Макферсоном. Я не была в него влюблена, но мне нравилось флиртовать с красивым и элегантным юношей. В день моего рождения он приехал к нам со своей невестой, и это больно задело меня. Такого оскорбления я стерпеть не могла и решила отомстить. Выждав подходящий момент, когда все собрались за столом и англичанин сел рядом с ней, я, как бы случайно, завела разговор о том, что люблю рано утром, ещё до утреннего кофе, ходить в лес за грибами.