22 октября (4 ноября) 1918 года «Тайфун» прибыл в Анапу. Беженцы разместились в маленькой и убогой гостинице «Метрополь». «Теперь наша жизнь была полна печали, и все развлечения остались в прошлом»
, — пишет Кшесинская. У неё, избалованной роскошью, осталось «всего два наряда, один из которых назывался визитным, так как я его надевала очень редко и только в особых случаях, а другой состоял из блузки и чёрной бархатной юбки, той самой, которую в первые дни революции украла коровница Катя, а потом мне вернула. От долгого ношения юбка вытерлась на коленях, а бархат порыжел».Но даже в таких жутких условиях Матильда старалась держать себя в форме: «Всю жизнь я делала массаж, чтобы сохранить фигуру, и очень страдала, когда после переворота была лишена этой возможности. У меня всегда была прекрасная массажистка, так как в этом отношении я была очень привередлива. В Анапе я совершенно случайно нашла опытную массажистку-еврейку, женщину очень приятную и интересную… Сначала она делала массаж за символическую плату, а потом и вовсе бесплатно»
.Надежда для беженцев забрезжила лишь в ноябре. Кшесинская писала: «Мы смогли облегчённо вздохнуть лишь тогда, когда флот союзников форсировал Дарданеллы, а в Новороссийск пришли английский крейсер «Ливерпуль» и французский — «Эрнест Ренан». Это случилось 10 (23) ноября. В тот день мы впервые почувствовали, что не оторваны от всего света…
В мае, когда весь Северный Кавказ был окончательно освобождён от большевиков, мы решили вернуться в Кисловодск. Возвращение организовал всё тот же генерал Покровский, приславший офицера и десять казаков из своей охраны для сопровождения великой княгини и Андрея на пути в город»
.В Кисловодск Матильда и её спутники приехали 26 мая и пробыли там почти до конца 1919 года. «Жизнь шла вполне нормально и беззаботно, однако это напоминало пир во время чумы
, — вспоминает об этом времени Матильда. — Добровольческая армия победоносно продвигалась вперёд, и мы все были уверены, что со дня на день будет взята Москва и мы вернёмся домой. Мы тешили себя этой надеждой до осени, а потом стало ясно, что дела обстоят не так, как бы всем хотелось. Белые отступали».Когда до беженцев дошли тревожные новости о контрнаступлении Красной армии, они сразу же приняли решение покинуть Кисловодск и перебраться в Новороссийск, откуда в случае опасности было легче бежать за границу. «С болью в сердце Андрей и его мать наконец решились покинуть Россию»
.И вот «30 декабря около 11 вечера мы отправились на вокзал, где военное командование приготовило для нас два вагона — один первого класса и по тем временам вполне приличный, а другой — третьего класса. В первом классе поехала великая княгиня и Андрей, а в вагоне третьего класса расположились мы с сыном и остальные беженцы. Половину нашего вагона занимала прислуга великой княгини и кухня…