В следующем, 1096-м году, пользуясь отсутствием Святополка и Мономаха, воевавших на севере, с Святославичами, половцы уже не ограничились опустошением пограничных городков, но хан их Боняк, приобретший черную знаменитость в наших летописях, явился под Киевом, опустошил окрестности, сжег княжеский загородный дом на Берестове; а на восточной стороне Днепра другой хан – Куря – пустошил окрестности Переяславля. Успех Боняка и Кури прельстил и тестя Святополкова, Тугоркана: он также пришел к Переяславлю и осадил его; но в это время князья уже возвратились из похода; они выступили против половцев к Переяславлю и поразили их, причем Тугоркан с сыном и другими князьями был убит: Святополк велел поднять тело Тугорканово и погребсти в селе Берестове.
Но, в то время как русские князья были заняты на восточной стороне Днепра, шелудивый хищник Боняк явился опять нечаянно перед Киевом; половцы едва не въехали в самый город, сожгли ближние деревни, монастыри, в том числе и монастырь Печерский: «Пришли, – говорит летописец-очевидец, – к нам в монастырь, а мы все спали по кельям после заутрени; вдруг подняли крик около монастыря и поставили два стяга перед воротами; мы бросились бежать задом монастыря, другие взобрались на полати; а безбожные дети Измайловы высекли ворота и пошли по кельям, выламывая двери, вынося из келий все, что ни попадалось; потом выжгли Богородичную церковь, вошли в притвор у Федосиева гроба, взяли иконы; зажгли двери, ругаясь Богу и закону нашему». Тогда же зажгли двор красный, что поставил великий князь Всеволод на холму Выдубецком.
После Витичевского съезда, покончившего усобицы, князья получили возможность действовать наступательно против половцев: в 1101 году Святополк, Мономах и трое Святославичей собрались на реке Золотче, на правом берегу Днепра, чтоб идти на половцев; но те прислали послов ото всех ханов своих ко всей братьи просить мира; русские князья сказали им: «Если хотите мира, то сойдемся у Сакова»; половцы явились в назначенное место и заключили мир, причем взяты были с обеих сторон заложники. Но, заключивши мир, русские князья не переставали думать о походе на варваров; мысль о походе на поганых летописец называет обыкновенно мыслию доброю, внушением Божиим.
В 1103 году Владимир стал уговаривать Святополка идти весною на поганых; Святополк сказал об этом дружине, дружина отвечала: «Не время теперь отнимать поселян от поля», после чего Святополк послал сказать Владимиру: «Надобно нам где-нибудь собраться и подумать с дружиною»; согласились съехаться в Долобске (при озере того же имени), выше Киева, на левой стороне Днепра; съехались и сели в одном шатре – Святополк со своею дружиною, а Владимир со своею; долго сидели молча, наконец, Владимир начал: «Брат! Ты старший, начни же говорить, как бы нам промыслить о Русской земле?»
Святополк отвечал: «Лучше ты, братец, говори первый!» Владимир сказал на это: «Как мне говорить? Против меня будет и твоя и моя дружина, скажут: хочет погубить поселян и пашни; но дивлюсь я одному: как вы поселян жалеете и лошадей их, а того не подумаете, что станет поселянин весною пахать на лошади, и приедет половчин, ударит его самого стрелою, возьмет и лошадь, и жену, и детей, да и гумно зажжет; об этом вы не подумаете!» Дружина отвечала: «В самом деле так»; Святополк прибавил: «Я готов», и встал, а Владимир сказал ему: «Великое, брат, добро сделаешь ты Русской земле». Они послали также и к Святославичам звать их в поход: «Пойдем на половцев, либо живы будем, либо мертвы»; Давыд послушался их, но Олег велел сказать, что нездоров.
Кроме этих старых князей, пошли еще четверо молодых: Давыд Всеславич Полоцкий, Мстислав, племянник Давыда Игоревича Волынского (изгой), Вячеслав Ярополчич, племянник Святополка (также изгой), и Ярополк Владимирович, сын Мономаха. Князья пошли с пехотою и конницею: пешие ехали в лодках по Днепру, конница шла берегом.