Между тем раздраженные половцы делали на Русь набеги. Хан половецкий Боняк со своею ордою жег окрестности Киева, а тесть Святополка Тугоркан, несмотря на родство с киевским князем, осадил Переяславль. Владимир со Святополком разбили его 19 мая; сам Тугоркан пал в битве, и его зять Святополк привез тело тестя в Киев: его похоронили между двумя дорогами: одною, ведущею в Берестово, и другою – в Печерский монастырь. В июле Боняк повторил свое нападение и 20-го числа утром ворвался в Печерский монастырь. Монахи, отстояв заутреню, почивали в кельях; половцы выломали ворота, ходили по кельям, брали, что попадалось под руки, сожгли церковные южные и северные двери, вошли в церковь, таскали из нее иконы и произносили оскорбительные слова над христианским Богом и законом. Тогда половцы сожгли загородный княжеский двор, называемый красным, построенный Всеволодом на Выдубичском холме, где впоследствии выстроен был Выдубицкий монастырь.
Олег не думал исполнять договора и являться в Киев на княжеский съезд. Вместо того он явился в Смоленск (где тогда неизвестно каким путем сел брат его Давид), набрал там войска и, вышедши оттуда, пошел вниз по Оке, ударил на Муром, который достался в управление сыну Мономаха Изяславу, посаженному на княжение в соседней ростовской земле. (Отец Олега Святослав, сидя в Чернигове, был в то же время на княжении и в Муроме, и потому Олег считал Муром своею отчиною.) 6 сентября 1096 года Изяслав был убит в сече. Олег взял Муром и оковал всех найденных там ростовцев, 6елозерцев и суздальцев: видно, что князь Изяслав управлял муромцами при помощи людей своей земли. В Муроме и его волости в то время еще господствовало язычество; край был населен народом финского племени, муромою, и держался за князьями только посредством дружины, составлявшей здесь, вероятно, еще единственное славянское население в те времена. В Ростове, Суздале и Белозерске, напротив, славянорусская стихия уже прежде пустила свои корни, и эти края имели свое местное русское население.
Олег, отвоевавши Муром, взял Суздаль и поступил сурово с его жителями: одних взял в плен, других разослал по своим городам и отнял их имущество. Ростов сдался Олегу сам. Возгордившись успехами, Олег затевал подчинить своей власти и Новгород, где на княжении был другой сын Мономаха, Мстислав, молодой князь, очень любимый новгородцами. Новгородцы предупредили покушение Олега и, прежде чем он мог встать с войском на новгородской земле, сами отправились на него на ростовско-суздальскую землю. Олег убежал из Суздаля, приказав в досаде сжечь за собою город, и остановился в Муроме. Мстислав удовлетворился тем, что выгнал Олега из ростовско-суздальской земли, которая никогда не была уделом ни Олега, ни его отца; предложил Олегу мир и предоставлял ему снестись со своим отцом. Мстислава располагало к уступчивости то, что Олег был его крестным отцом.
Олег притворно согласился, а сам думал внезапно напасть на своего крестника; но новгородцы узнали об его намерении заблаговременно и вместе с ростовцами и белозерцами приготовились к бою. Враги встретились друг с другом на реке Колакше в 1096 году. Олег увидел у противников распущенное знамя Владимира Мономаха, подумал, что сам Владимир Мономах пришел с большою силою на помощь сыну, и убежал. Мстислав с новгородцами и ростовцами пошел по его следам, взял Муром и Рязань, мирно обошелся с муромцами и рязанцами, освободил людей ростовско-суздальской области, которых Олег держал в городах Муроме и Рязани пленниками; после того Мстислав послал к своему сопернику такое слово: «Не бегай более, пошли с мольбой к своей братьи; они тебя не лишат Русской земли». Олег обещал сделать так, как предлагал ему победитель.
Мономах дружелюбно обошелся со своим соперником, и памятником тогдашних отношений его к Олегу осталось современное письмо его к Олегу, очень любопытное не только потому, что оно во многом объясняет личность князя Владимира Мономаха, но и потому, что вообще оно составляет один из немногих образчиков тогдашнего способа выражения: «Меня, – пишет он, – принудил написать к тебе сын мой, которого ты крестил и который теперь недалеко от тебя: он прислал ко мне мужа своего и грамоту и говорит так: сладимся и примиримся, а братцу моему суд пришел; не будем ему мстителями; возложим все на Бога; пусть они станут пред Богом, мы же Русской земли не погубим. Я послушался и написал; примешь ли ты мое писание с добром или с поруганием, – покажет ответ твой.