Оставив Новгород, Прокопий идет по городам и весям, непроходимым лесам и болотам, «взыскуя древняго погибшаго отечества». Юродство навлекает на него от людей «досаду и укорение и биение и пхание». Святой молится за своих обидчиков: «Господи, не постави им греха сего, не ведают бо, что творят». В связи с его страннической жизнью упоминается об испытаниях зимними морозами и летним зноем.
Все это является всего лишь не имеющим исторической достоверности прологом к устюжскому житию Прокопия, сохранившим для нас некоторые местные предания. Устюг, который известен как родина преподобного Стефана, не был рядовым городом Северной Руси. Характерно, что, согласно житию, Прокопий избрал для жительства этот город тоже за «церковное украшение». Однако, далеко не «великий и славный» в XIV столетии, предполагаемом времени жизни Прокопия, Устюг не имел тогда даже каменной соборной церкви, как сообщает тот же источник.
Его образ жизни типичен для позднейших русских юродивых, подражавших жизни св. Андрея Цареградского. Днем полунагой Прокопий ходил по улицам, претерпевая насмешки, брань и побои, которые он принимал «как будто в чужом теле и даже с благодарением». По ночам обходил все городские церкви, прося «полезных граду и людем». Спал он прямо на улицах, на «гноищи», или в некрытом сарае; в последние годы жизни — в углу паперти соборной церкви Успения Божией Матери. Пищу «зело малу» принимал от богобоязненных людей как милостыню, но не каждый день; «от богатых же ничтоже когда восхоте прияти». В его житии упоминается всего лишь об одной характерной черте его юродства. Прокопий имел обыкновение носить всегда в левой руке три кочерги. Позже, когда стал известен его пророческий дар, устюжане заметили, что когда он носил их вверх головами, в тот год бывал хороший урожай, а когда он оборачивал их головами вниз — плохой.
Благочестивому читателю предлагается поразмыслить не над юродством как таковым, а над нечеловеческими страданиями и унижениями, которые переносил юродивый. Весьма красочно и драматично живописуются они в главе «О великом зимнем морозе». В одну из зим были особенно жестокие морозы. Дома были засыпаны снегом, люди и скот гибли от холода. «Птицы мертвы на землю падаху…» Особенно несчастной была участь нищих и странников. Их замерзшие тела подбирались на дорогах и сбрасывались в огромные общие могилы или рвы, чтобы быть погребенными, согласно русскому обычаю, весной после общего церковного отпевания. Все это ужасное время святой провел на соборной паперти. После двух мучительных недель он пришел к некоему Симеону, благочестивому человеку, жалевшему Прокопия, и попросил у него еды. Этому-то своему другу Прокопий рассказал историю своих страданий и своего спасения.
«Когда впервые поднялась эта страшная вьюга, ужаснулся я и уже отчаялся в жизни… Малодушествовал я и вышел ночью из паперти соборной… Сперва устремился я к стоящим напротив собора малым хижинам убогих людей, надеясь обрести у них хотя краткий покой и укрыться от стужи, но они не только не пустили меня, а еще, выскочив из хижин, палками прогнали меня, как какого-нибудь пса, ругаясь и крича мне вслед: „Прочь, прочь отсюда, мерзкий юродивый!"…Набрел я дорогою на пустую хижину, в углу которой лежало несколько собак. Я лег было подле них, чтобы хотя сколько-нибудь от них согреться, но они, увидев меня, все вскочили и бросились вон… Вот до чего я мерзок и грешен, что не только нищие, но и псы гнушаются мною…»
От неминуемой смерти святого спасло чудесное видение. Когда он вернулся на паперть церковную и «отчаяв живота своего, ожидаше последняго издыхания», вдруг почувствовал какую-то необыкновенно приятную теплоту и увидел прекрасного ангела с небесной ветвью в руке. Ангел коснулся ветвью лица Прокопия, «и тотчас благовоние цветов проникло в мое сердце».
Описание мороза, святого, ищущего убежища, вместе со сценой с собаками и их уходом, так же как и самоуничижительные размышления по этому поводу — все это заимствовано из греческого жития святого Андрея. Чтобы замаскировать свой источник, автор придумывает исповедь Прокопия своему другу Симеону, который якобы впоследствии, после смерти святого, описал свою дружбу с ним. Фигура наперсника играет большую роль в греческом житии святого Симеона, которая вводится с целью раскрыть внутренний мир юродивого, столь непохожий на его внешнюю жизнь.