Сей старец нам (князьям московской династии) своитин». Святой не отрицал, но и не подтверждал этого заявления, но, по настоянию игумена, признался, что его настоящее имя было Михаил. После этого визита уважение к Михаилу в монастыре возросло, и его попытки юродства, если таковые были, не могли поколебать его славы. Князья и епископы беседовали с ним, просили его благословения и часто слышали от него суровые предсказания. При игумене Феодосии он изображается рядом с ним как бы соправителем монастыря. Молчание свое он прерывает для загадочных пророчеств. То он указывает место, где рыть колодезь, то предсказывает голод и учит кормить голодных монастырской рожью, несмотря на ропот братии. Суровый к сильным мира сего, он предсказывает болезнь посаднику, обижавшему монастырь, и смерть князю Шемяке и архиепископу Новгородскому Евфимию I. В этих пророчествах Михаила присутствует элемент промосковской политики, который ставит его в оппозицию к новгородскому боярству. Позднейшие предания приписывают ему провидение о рождении Ивана III и предсказание о гибели новгородской свободы.
Во всем этом нет настоящего юродства, но есть причудливость формы, поражающая воображение. Предсказывая смерть Шемяке, он гладит его по голове, а обещая владыке Евфимию хиротонию в Литве, берет из его рук носовой платок и возлагает его ему на голову. За гробом игумена он идет в сопровождении монастырского оленя, которого приманивает мхом из своих рук. Можно было бы сказать, что лишь общее уважение к юродству в Новгороде XV столетия присваивает нимб юродивого суровому аскету и прозорливцу.
В житии Михаила присутствует особая деталь, особенно привлекающая наше внимание. Речь идет о подчеркивании его высокого социального происхождения, хотя оно и утаивалось святым. Обычные бояре нередко встречались среди русских монахов, но здесь мы имеем дело с представителем княжеского дома. Тайна его происхождения возбуждает любопытство и увеличивает благочестивое благоговение перед его уничижением. Величие в добровольном уничижении — один из аспектов русской кенотической религии, близкий к юродству во Христе, но не тождественный ему. В лице Михаила Клопского мы, вероятно, встречаемся с первым историческим проявлением характерной русской черты — искать и угадывать величие, спрятанное под покровом смирения. Это послужило религиозным основанием политическому обману в русской истории XVII-XVIII веков. Народ горячо привествовал лжецарей и политических самозванцев — выходцев из низших классов. Даже в более поздние времена многие люди, как простые, так и образованные, включая и некоторых ученых, считали и продолжают считать, что император Александр I после своей мнимой кончины в 1825 году жил в Сибири под видом старца Федора Кузьмича.
Ряд московских юродивых начинается с Максима (fl433), канонизированного на соборе 1547 года. Его официальное житие не сохранилось. XVI век дал Москве Василия Блаженного и Иоанна, по прозванию Большой Колпак. Многословное и витиеватое житие святого Василия не дает никакого представления о его подвиге юродства. Его образ сохранен в народной московской легенде, известной и в более поздних записях. Она полна исторических небылиц, хронологических несообразностей, местами прямых заимствований из греческого жития святого Симеона. Но это единственный источник для знакомства с русским народным идеалом «блаженного». Не знаем только, в какой мере он соответствует московскому святому XVI века.
По народной легенде, Василий был в детстве отдан к сапожнику и тогда уже проявил свою прозорливость, посмеявшись и прослезившись над купцом, заказавшим себе сапоги: купца ожидала скорая смерть. Бросив сапожника, Василий начал вести бродячую жизнь, ходя нагим (как святой Максим) по Москве, ночуя у одной боярской вдовы. Как сирийский юродивый, он уничтожает товары на рынке, хлеб и квас, наказывая недобросовестных торговцев. Все его парадоксальные поступки имеют скрытый мудрый смысл, связанный с объективным видением правды; они совершаются не по аскетическому мотиву юродственного самоуничижения. Василий швыряет камни в дома добродетельных людей и целует стены («углы») домов, где творились «кощуны»: у первых снаружи виснут изгнанные бесы, у вторых плачут ангелы. Данное царем золото он отдает не нищим, а купцу в чистой одежде, потому что купец потерял все свое состояние и, голодая, не решается просить милостыню. Поданное царем питие он выливает в окошко, чтобы потушить пожар в далеком Новгороде. Самое страшное — он разбивает камнем чудотворный образ Божией Матери у Варварских ворот, на доске которого под святым изображением был нарисован черт. Дьявола он всегда умеет раскрыть во всяком образе и всюду его преследует. Так, он узнал его в нищем, который собирал много денег у людей, посылая в награду за милостыню «привременное счастье». В расправе с нищим–бесом мораль, острие которой направлено против благочестивого корыстолюбия: «Собираеши счастьем христианские души, а сребролюбивый нрав усовляеши».