Великий князь отправил отряды один за другим, а потом и сам со своими родственниками и подручными князьями стал собираться. Управлять Москвой оставил он своего сына Ивана и брата Андрея; с ним должны были идти другие братья — Юрий и Борис, двоюродный брат Михаил Андреевич, много служебных князей, переставших уже дорожить своей независимостью в теплом углу под московским крылом, бояре и воеводы, и дети боярские, и татары касимовские с их царем Дамианом Касимовичем, и татары мещерские: иноплеменные поселенцы Русской Земли, они платили теперь верной службой московскому самовластию за раболепство ханам предков московского го-судаоя. Сборным местом был назначен Волок-Ламский.
Наступил день отъезда из Москвы. Иван Васильевич с обыкновенным невозмутимо-спокойным и благочестивым лицом посещал один за другим московские кремлевские соборы и молился усердно образу Владимирской Богородицы в Успенской церкви, молился перед гробами московских святителей, митрополитов, благословлявших всегда его предков на поражение удельной свободы; молился он в церкви архистратига Михаила, — прося предводителя сил бесплотных невидимо помогать ему; просил заступления святых, ознаменовавших свое земное житие воинской храбростью: Димитрия Солунского, Георгия Храброго, всегда покровительствующих воинам в бранях; припадал к гробам прародителей, начиная от Ивана Калиты до отца своего, Василия. Все они воевали против Новгорода. Теперь их потомок шел кончить дело, которого не суждено было окончить дедам.
О, прародители мои! — восклицал Иван: — о, великие князья Владимира, Новгорода и всея Руси! Если вы духом и далеко отстоите, то молитвами помогите мне на отступников православия державы вашей!" Потом он посещал монастыри, возде прикладывался к святыне, принимал благословение и раздавал обильную милостыню. Окончивши путешествие по церквам, великий князь Иван принял торжественно благословение на брань от митрополита Филиппа и всего освященного собора. И благословил его митрополит Филипп на брань на противника, как благословлял Самуил Давида на Голиафа, — говорит московский летописец. Московское духовенство одушевляло ратных толкованием, что предстоит нам брань святая за православную веру. Как Димитрий Иванович, — говорит один из духовных того времени, которого слова вошли в летопись, — шел на безбожного Мамая и на богомерзкое воинство татарское, так и наш благоверный великий князь Иван идет на этих отступников, — дела их хуже неверных: неверные изначала не знали Бога, ни от кого не научились православию и держались всегда своего первого языческого идолопоклонеиия; а эти — пятьсот лет были в крещении, а теперь, на скончании седьмой тысячи, захотели отступить к латинству. Итак, наш великий князь идет не яко на христиан, но яко на иноязычников и на отступников православия.
Великий князь был верен своему нраву: он взял с собой архиепископского дьяка Степана Бородатого — умезшаго во-ротити русскими летописцы . Когда придут новгородские плслы, — говорил ему Иван, — ты им помяни давния неправды новгородцев: припомни им все, как они в прежния времена изменяли князьям, отцам нашим, и дедам, и прадедам".
24-го июня прибыл великий князь в Волок, 29-го в Торжок. На Волоке сошлись с ним его братья со своими ополчениями; в Торжке — ратная сила Тверской Земли. Великий князь понимал, с кем имеет дело и не думал о генеральной битве, — он собрал своих братьев и воевод и сказал им: "Ступайте каждый с своими силами; ступайте разными дорогами к Великому Новгороду; жгите, убивайте, в плен людей загоняйте . И они пошли исполнять повеление своего властителя — разными дорогами.