У деда нашего героя Степана Михайловича от брака с Марией Ивановной Гамалей было шестеро сыновей, один из которых и стал отцом полководца. Его отец, Андрей Степанович Милорадович, принял участие в возведении на престол Елизаветы Петровны в 1741 г., за что стал гренадером Лейб-компании – привилегированной роты Преображенского полка. Воевал во время Семилетней войны (1756—1763 гг.). Уже в чине гусарского полковника поддержал дворцовый переворот 1762 г., возведший на престол Екатерину II. Андрей Степанович принял участие во всех войнах своего времени, достиг чина генерал-поручика и должности черниговского наместника. О матери известно гораздо меньше: ее звали Мария Андреевна Горленко, и она была племянницей белгородского епископа.
Очередной исторический анекдот о Милорадовиче связан с получением его отцом ордена Св. Александра Невского. Якобы отец попросил императрицу Екатерину II заменить высокую награду на зачисление его сына подпрапорщиком в лейб-гвардии Измайловский полк, который первым из всех гвардейских полков признал ее законность вступления на трон. В 1780 г. Михаил Андреевич был записан в измайловцы, а отцу вскоре пожаловали вышеуказанный орден.
Михаил помимо домашнего воспитания имел возможность поучиться за границей, благо состояние родителей позволяло такую роскошь. С семи лет он проживал в Германии и во Франции, где изучал с двоюродным братом Григорием французский и немецкий языки, арифметику, геометрию, историю, архитектуру, юриспруденцию, рисование, музыку и фехтование, военные науки: фортификацию, артиллерию и военную историю. Сначала четыре года юный Михаил учился в Кёнигсбергском университете, где тогда читал лекции сам Эммануил Кант. Еще два года – в Гёттингене. Затем – в Лейпциге, Берлине и Потсдаме. После чего для усовершенствования военных знаний, в частности артиллерии и фортификации, Милорадович отправился в Страсбург и Мец. Незадолго до возвращения в родные пенаты он был принят королем Франции Людовиком XVI и его супругой королевой Марией Антуанеттой, и сам король подписал визу на выезд. В ту пору это было в порядке вещей, и ничего экстраординарного в этом видеть не надо: существовала практика приглашения выпускников Меца королевской семьей, прежде чем вручить юношам аттестационные патенты.