В конце марта 1609 г. с войском в 10 — 12 тысяч человек, в составе которого были шведы, финны, англичане, шотландцы, немцы, французы, он подошел к Новгороду. Здесь он встретился с племянником царя молодым и талантливым военачальником Михаилом Скопиным-Шуйским. В мае начался их совместный поход к Москве, в ходе которого были освобождены Старая Русса, Торопец, Торжок, Порхов, Осташков. Состоявшая из профессионалов армия Делагарди обладала высокими боевыми качествами, но ее моральные качества были невысоки. Ее пребывание в России было ознаменовано не только победами и поражениями, но и неповиновением, и массовым дезертирством, и переходами на сторону противника. Делагарди было нелегко поддерживать порядок и дисциплину в разноплеменном войске наемников, которые воевали до тех пор, пока им исправно платили, и нередко компенсировали задержки жалования грабежами и поборами.
В то же время следует отметить, что профессиональный опыт наемников был использован в попытке проведения военной реформы — введения нидерландской военной системы в России. Рассчитывая более эффективно использовать русских ополченцев, которые, по словам шведского историка XVII в. В.Ю. Видекинда, «более годились для того, чтобы ходить за плугом, а не носить пику», Делагарди выступил с инициативой реформирования русской армии. Он говорил Скопину, что «надобно их войско обучить прежде, нежели оно что-либо предпринять сможет». Скопин-Шуйский принял предложение Делагарди и попытался внедрить в русском войске сильные стороны голландской военной системы. Важную роль в освоении русскими ратными людьми военного опыта Нидерландов сыграл ветеран войны в Испании Кристер Зомме (Христиерн Сомме). Он обучал русских ратников военному искусству по нидерландскому образцу: соблюдать боевой порядок на марше и в строю, боевым порядкам, правильному обращению с копьями, мечами и дротиками, строительству и штурму полевых укреплений. Скопин высоко оценил работу Сомме, отметив, что «без Христиерна ему едва ли удалось бы удержать в повиновении множество необученных людей, ежедневно стекавшихся к нему из Ярославля, Костромы и Поморья».
В начале 1610 г. к Делагарди присоединился посланный из Швеции отряд в 1200 человек под командованием Хенрика Вильдемана, после чего он нанес поражение Сапеге под Дмитровым и двинулся на Москву. 12 марта он вместе со Скопиным-Шуйским торжественно вошел в столицу. Однако польская угроза не была устранена: от западной границы к Москве шло войско гетмана Жолкевского, и правительство Василия Шуйского вступило в переговоры с Делагарди о продолжении борьбы с поляками. Договорившись о выплате жалования наемникам, Делагарди выступил из столицы на соединение с армией Дмитрия Шуйского, стоявшего под Можайском. Здесь к ним присоединился Эверт Горн, под командованием которого было около 3000 наемников, прибывших в Выборг из Швеции. Потерпев поражение под Клушиным, Делагарди с небольшим отрядом ушел в Выборг, где комплектовал войско и откуда руководил военными операциями по взятию Ладоги и Корелы, перешедших на сторону Тушинского вора.
Летом 1611 г. Делагарди подошел к Новгороду, встал лагерем у Хутынского монастыря и вступил в переговоры с представителем Первого ополчения Василием Бутурлиным. После того как переговоры зашли в тупик, он взял Новгород штурмом и заставил новгородские власти подписать с ним договор. С этого времени он фактически возглавил управление Новгородом и Новгородскими землями, где установился оккупационный режим, который, по мнению современного исследователя А. Селина, был основан на компромиссе между шведами и той частью новгородцев, которые предпочли оккупацию анархии. Возглавивший шведскую военную администрацию Делагарди, понимая, что удержать территорию гораздо труднее, чем завоевать ее, стремился расположить к себе местное население. Неизвестно, читал ли он «Государя» Н. Макиавелли, который рекомендовал завоевателю «сохранить прежние законы и подати», но его поступки вполне соответствовали рекомендациям итальянского мыслителя. Он поселился в Новгороде, выучил русский язык и осуществлял управление оккупированной территорией на основании русских законов, опираясь на русскую администрацию. Фискальная практика шведской администрации опиралась на русские традиции.