С началом войны Германии против СССР Смысловский оказался на советско-германском фронте в качестве сотрудника разведывательного отдела штаба группы армий «Север», имея при этом чин зондерфюрера «К»52 (особого офицера в немецкой армии того времени). Служа Вермахту, Смысловский был в курсе истинных намерений нацистов относительно целей войны на Востоке. Он прекрасно понимал, что Германия в войне против СССР решает не только проблему коммунизма, но и преследует свои цели в деле завоевания «жизненного пространства». Однако Борис Алексеевич выработал свою собственную формулу, которая помогала ему участвовать в войне на стороне Германии: «
Уже в июле 1941 года Смысловский сумел добиться от немецкого командования разрешения на создание одного русского учебного разведывательного батальона для сбора дополнительной информации о силах РККА. Историк С. И. Дробязко оценивал это как наиболее важное из достижений Бориса Алексеевича: «Таким образом, майор Регенау [псевдоним А. Б. Смысловского в среде немецких спецслужб. прим. автора.] стал основателем и командиром первого русского антисоветского формирования в составе германской армии».54 Стоит отметить, что так называемый батальон Смысловского, который изначально должен был служить школой для подготовки разведчиков и диверсантов, по замыслу самого его командира в будущем должен был стать базой для создания независимой русской национальной армии. Об этом уже после войны обмолвился один из приближенных Бориса Смысловского.55 Формирование данного подразделения закончилось 24 сентября 1941 года. В тот же день, на территории разведшколы в эстонском городе Валга состоялось торжественное построение русских добровольцев Вермахта. В ходе этого мероприятия Борис Смысловский произнес весьма красноречивую речь перед новыми боевыми разведчиками: «
Все завербованные Борисом Смысловским и его агентами бывшие красноармейцы проходили тщательную проверку сотрудниками немецкой контрразведки. Особое внимание уделялось тем военнопленным, которые с ненавистью относились к большевистской власти, а также имели хорошее военно-техническое образование.