Хольмстон-Смысловский появился на свет в финском поселке Териоки 3 декабря 1897 года. Он был сыном кадрового офицера Российской императорской армии. После окончания обучения в 1-ом Московском императрицы Екатерины II кадетском корпусе и Михайловском артиллерийском училище, Смысловский поступает на службу в Лейб-гвардию 3-й артиллерийской бригады. В 1915 году будущий генерал Вермахта принимает участие в сражениях Первой мировой войны. За отважное поведение на фронте Смысловский был удостоен ряда престижных царских наград: «… начиная со Св. Анны 4-й степени и заканчивая Св. Владимиром 4-й степени с мечом и бантом».45 В 1917 году Борис Алексеевич желает продолжить свое военное образование, и с этой целью поступает на ускоренный курс Академии Генерального штаба. Однако закончить обучение ему не позволяет начавшееся большевистское восстание. Молодой офицер Смысловский не пожелал мириться с новой преступной властью в России. Вскоре он вступает в ряды белогвардейской Добровольческой армии, участвует во Втором Кубанском походе и в десантной операции в Крыму.
После окончания Гражданской войны в России Борис Алексеевич перебирается в Польшу. Здесь он принимает польское гражданство и остается жить в Варшаве. Здесь же, в польской столице, он женился на польской подданной Ирине Николаевне Кочанович. В 1928 году Смысловский переселяется в Германию, где он поступает на высшие военные курсы при Военном ведомстве, которые оканчивает в 1932 году. Нужно сказать, что деятельность Смысловского, как немецкого военнослужащего, началась именно в эти годы. Ведь эти самые военные курсы на самом деле являлись замаскированной Академией Генерального штаба Рейхсвера, которую Германия, согласно условиям Версальского соглашения, иметь не могла.46 Тот факт, что Хольмстон-Смысловский проходил обучение в столь законспирированном немецком учебном заведении, говорит о том, что этому человеку доверяло даже высокопоставленное немецкое руководство. После окончания курсов военной разведки, Смысловский был принят на службу в отдел иностранных армий Войскового управления, где он обзавелся весьма тесными связями с представителями Абвера.47 Историк С. И. Дробязко упоминал, что еще с середины 1920-х годов, Смысловский мог быть связан с немецкой разведкой, и работать на нее против Польши, в которой он на тот момент проживал.48
С началом войны Германии против СССР, Борис Алексеевич не пожелал оставаться в стороне, и, как офицер Вермахта, отправился на Восточный фронт. Нужно сказать, что, несмотря на то, что Борис Алексеевич смог наладить свою жизнь в эмиграции, содержал жену и дочь, его очень сильно тяготило положение простого гражданского обывателя. Ведь он все же оставался профессиональным военным, а также потомственным дворянином «… принадлежащим к аристократической военной касте».49 Кроме того, Смысловским двигало желание продолжать борьбу против большевистского режима в России. С большевиками у Смысловского были и личные счеты.50 Бывший офицер Русской Императорской армии, хорошо образованный и эрудированный, Смысловский прекрасно ориентировался в политической обстановке, царившей в Европе на рубеже 20-х – 30-х годов прошлого века. Он понимал, что новая масштабная европейская война не за горами. Его предчувствия полностью оправдались с началом сенсационных политических событий в Германии в 1930-х годах. Позже, после окончания Второй Мировой войны, Борис Алексеевич так описывал свои предвоенные мысли: «