Данковская помещица Е. Л. Шишкова, имевшая большую веру к о. Илариону и часто посещавшая его, просила однажды письмом угодника Божия помолиться Господу о ниспослании дождя на посеянную у ней свекловицу, которая пропадала по случаю засухи. Старец послал своего келейника Спиридона в Данковский монастырь с просьбой к настоятелю отслужить молебен пред иконою Успения Божией Матери и панихиду по схимонахе Романе, там похороненном. Во время панихиды ясное небо вдруг покрылось тучами и полил такой дождь, что служившие и молившиеся, как говорится, промокли до костей, и возвратились с могилы со слезами умиления и благодарности Господу за великую милость Его, явленную по молитвам старца.
Потом он же стал советовать г-же Шишковой купить имение Новинское Ефремовского уезда, которое владелец и не думал продавать, очень дорожа им. А вышло так, что вскоре владелец сам предложил г. Шишкову купить имение с самою выгодною рассрочкою, что он и сделал. По молитвам старца, земные блага продолжали изливаться на эту семью, а Новинское оказалось лучшим из их имений.
Однажды пришел к старцу бедный помещик Летошнев, содержавший свою семью доходом с огорода и пчельника, которые из-за засухи пропадали, и сказал, что он боится умереть с голоду. "Не скорби, Иван Феодорович, — отвечал старец, — а молись Богу! Я помолюсь. Вот тебе благословенный хлебец, ты с ним обойди огород. Иди с Богом, Он утешит. Только веруй!"
Он побежал домой, а его догоняла от Троекурова дождевая туча; и едва он обошел огород, полил обильный дождь. В этот год он получил двойной доход.
Много сохранилось рассказов о тех исцелениях, которые совершались по молитвам отца Илариона. И, наоборот, поносившие старца бывали часто жестоко наказаны за презрение к праведнику.
Один петербургский богач, проезжая чрез Троекурово, полюбопытствовал посмотреть на о. Илариона. Было 9 часов утра, старец совершал свое обычное правило и отказал посетителю. Оскорбленный тем, что келейник предложил ждать до окончания молитв, то есть до полудня, — богач сильно рассердился на старца и ушел в гневе. Как только он ушел, старец позвал келейника и сказал ему: "Даст Бог, воротится; догони его и дай эту просфору". Келейник застал богача у церковной ограды, державшегося за нее руками, и спросил, что он тут делает. "Доведи меня до лошадей, — сказал тот, — у меня что-то в глазах стало темно". Келейник довел его до коляски, и в минуту, как он подал ослепшему просфору от имени о. Илариона, тот прозрел. Он возблагодарил Бога, раскаялся в своем осуждении и заехал к старцу, к которому всю жизнь остался привязан, и впоследствии вручил ему очень значительное пожертвование.
Сила советов отца Илариона особенно ясно выказалась над А. М. Гренковым. В 1839 г. он, будучи преподавателем Липецкого духовного училища, почувствовав жажду уйти из мира, отправился за благословением к о. Илариону. Тот сказал ему: "Иди прямо в Оптину". А. М. Гренков получил монашеское воспитание под непосредственным руководством опытных старцев Льва и Макария и стал сам знаменитым старцем Оптиной пустыни, известным впоследствии под именем о. Амвросия. В келлии его всегда висело изображение о. Илариона.
Очень, очень часто советы о. Илариона во время предохраняли людей от угрожавших им бед. Иногда он присылал к кому-нибудь совет поскорее исповедываться и причаститься св. Таин, а потом оказывалось, что эти люди были на пороге смерти и, без его предупреждения, умерли бы без покаяния.
За неплатеж процентов имение г-жи Г. должно было идти в продажу. Несмотря на беспутицу, она поехала в Троекуров просить помощи и совета в своем горе у о. Илариона. Старец, в это время говевший, против своего обыкновения принял ее и сказал: "Все хорошо будет. Живи, Бог даст, деньги скоро будут — заплатишь". Вернувшись домой, она узнала, что имение назначено к описи. После слов старца, этот конец поразил ее до того, что она усумнилась в его словах. Но тут же ей доложили, что крестьяне принесли ей нужную для взноса сумму, которую собрали между собой. Вскоре от старца пришло письмо, помеченное днем ее приезда домой, содержание которого было следующее: "Что за маловерие! Имейте более упования на Бога и веруйте, что и волос с головы вашей не спадет без воли Отца вашего Небесного".
В другой раз, встречая г-жу А., старец сказал ей: "Вам бы еще помедлить дома, а то у вас теперь небывалые дорогие гости". Оказалось, что к ней приезжал родной брат, которого она не видала 10 лет.
Прозорливость старца отца Илариона засвидетельствована несомненными явлениями. И, если люди, обращаясь к нему за советами, шли наперекор им, тяжелыми последствиями приходилось убеждаться им в мудрости его слов.
Одному Ефремовскому помещику, Макаренкову, собиравшемуся ехать из Троекурова домой зимними сумерками, — старец советовал переждать до утра, но тот не послушался; простился и поехал. Но не успели лошади тронуться, как прибежал от старца келейник и, подавая в сани булки и икры, сказал: "Батюшка прислал вам это — годится сегодня на ужин".