Безропотно сносил он все — и побои, и когда его в мороз запирали в холодный чулан. Никто не видал его слез, не слыхал стона, и никто его не жалел. Приходский священник, к которому, особенно в более трудные дни, Иван ходил по ночам, — один принимал в нем участие. А друг его детства, молодой барин, находился тогда в военной службе.
Подкрепляемый священником, который беседовал с ним иногда целые ночи напролет, Иван не оставлял избранного пути.
Он молился целыми часами сряду, плача и вздыхая, и часто, обращаясь к иконе святителя Димитрия, он употреблял, как бы юродствуя, ласкательные выражения. Однажды во время такой ночной его молитвы, священник, бывший в соседней комнате, увидел от образа ослепительный свет, падавший на лицо Ивана.
Однажды Иван со своим старшим братом Ларионом пошли на праздник в соседнюю деревню и, возвращаясь, зашли ночевать на свой пчельник. В эту самую ночь Иван тайно ушел и сперва побыл у двух подвижников, потом вступил в Киево-Печерскую лавру, где три года провел послушником при трапезной, прекрасно исполняя не только обязанность распорядителя трапезной, но и просьбы и услуги разным инокам.
Между тем богомольцы с родины Ивана принесли с собою домой весть о том, где он находится, и после разной переписки, Киевская полиция потребовала у Ивана письменный вид, которого у него не было, и Иван вынужден был отправиться на родину.
Придя туда, он принял окончательно вид юродивого, вошел без доклада в контору барина, помолился на иконы, но не поклонился барину и на вопросы отвечал странными телодвижениями.
Тогда помещик, не понимая настроения Ивана, сковал его и запер под караулом в амбар, приказывая не давать ему ни пищи, ни пития. Может быть, барин относился к Ивану с особым раздражением потому, что родная сестра Ивана, Марья, тоже вся проникнутая стремлением к Богу, — ушла неизвестно куда, так что о ней и слух пропал.
Сожалея о заключенном, брат его Ларион потихоньку принес ему пищи и хотел подать ему в окно. Но Иван не принял ее, говоря, что нужно с терпением переносить все испытания.
Пришел посетить его также священник, взяв с собой икону св. Димитрия Ростовского, пред которой обыкновенно молился Иван. Это было ночью, но караульные спали, а собаки, обыкновенно очень злые, стали ласкаться к священнику. Поговорив с Иваном, священник, никем не замеченный, вернулся домой.
Кузьмин отправился за несколько дней в г. Острогожск, и в это самое время приехал из своего полка молодой барин. Узнав о заключении своего друга, он хотел сбить с двери замок, но Иван уговорил его прокопать крышу, и таким образом вылез из амбара. Когда принесли инструменты, чтоб снять с него железо, оно само упало к его ногам.
Чтоб уйти ночью, Иван, раздавшись, спрятался в камыш, но был замечен и приведен к возвратившемуся назад господину. Молодой барин еле уговорил отца, чтоб он его не наказывал. Но, чтоб помешать его побегам, Кузьмин приказал остричь ему половину головы.
Но Иван все-таки ушел в Острогожск к юродивому Ивану Васильевичу. И лишь письмо этого юродивого к помещику о том, что Иван — Христов раб, а не его раб и уверения о том же священника заставили помещика оставить Ивана в покое.
В продолжение шести лет Иван странствовал, посетив Киев, Почаев, Воронеж, Задонск, Саров.
Некоторое время он жил в Задонске, куда привез его купец Плетнев, раздавший все свое имение нищим и посвятивший себя на служение Богу. Иван ходил летом и зимою босыми ногами, в ветхом рубище, едва прикрывавшем его изнуренное тело.
Он был образцом воздержания и смирения, и поражал послушанием и услужливостью. Когда Воронежский архиерей, будучи в Задонске, пожелал видеть Иоанна, о духовной жизни которого он слышал, тот пришел к нему, прыгая и кривляясь. Но архиерей понял намерение Ивана отклонить от себя славу.
В таком юродстве Иван провел десять лет.
В Раненбургском уезде, в селе Головинщине, в особой келлии у церкви, жила крестьянка Дария Кутукова. Она занималась печением просфор для окрестных церквей и для жившего тогда в селе Колычеве, Данковского уезда, старца Илариона. Она также прислуживала ему.
Будучи для богомолья и говенья в Задонске, она увидела Ивана, и задумала взять его к себе и служить ему. Иван не противился ей.
По дороге они заехали в село Сезеново, к владельцу его, князю Несвицкому.
Под этот день (19 декабря 1817 г.) князь видел во сне, что из образа Божией Матери вышел младенец и сказал ему: "Возьми меня к себе на руки и дай место для молитвы — я Иоанн многострадальный".
Когда к князю вошла Дария с Иоанном, князь смутился: именно его лицо он видел во сне… Простившись с Несвицкими, путники поехали дальше к о. Илариону, которому Дария предложила взять к себе Иоанна для услуг.
— Не Иоанн мне, а я Иоанну должен служить: он старее меня, — отвечал о. Иларион.
Между тем князь Несвицкий приехал к о. Илариону с рассказом о своем сне и о встрече с Иоанном. О. Иларион посоветовал князю взять к себе Иоанна.