В 1572 г. Шуйский был поставлен воеводой в Кашире — одной из ключевых крепостей на Оке. Отсюда он ходил с войском к Серпухову для отражения вновь нагрянувших на Русь крымцев. В этой кампании, завершившейся разгромом татар в битве при Молодях, Шуйскому, командовавшему сторожевым полком, удалось обратить в бегство передовые вражеские отряды в сражении на Сенькином броде на Оке (43, 101). Однако остановить всю подоспевшую орду он не мог. Отступив, он вскоре под началом Воротынского бился с татарами при Молодях. Иван IV заметил способного воеводу и в 1573 г. направил его на ливонский фронт, где обстановка становилась все более и более тревожной для русских. Вновь отличившись в сражении, он в следующем году получил пост второго наместника во Пскове, где и находился с небольшими перерывами до 1584 г.
Примечательно, что и первым псковским наместником в то тревожное время Иван IV — несомненно, памятуя о давних связях Шуйских с этим городом, — назначил князя В. Ф. Скопина-Шуйского. Род Скопиных ответвился от фамильного древа князей Шуйских в начале XVI в. Его родоначальником был троюродный брат Василия Немого — Иван Васильевич Шуйский, носивший прозвище "Скопа".
В качестве псковского воеводы Шуйский ходил в Лифляндию в 1577 г., а в следующем году в связи с ожиданием набега крымцев был послан на южную границу, на Оку. Вернувшись во Псков, он в 1579 г., собрав новое войско, поспешил на помощь осажденному поляками Полоцку (54, 513).
Между тем приближался для Шуйского час тяжких испытаний, когда и слава, и самая жизнь князя зависели прежде всего от мужества псковичей. Несмотря на то что наш герой числился во Пскове лишь вторым воеводой, фактически именно он стал главным организатором обороны города от войск польского короля Стефана Батория осенью 1581 г.
Иван IV не случайно оказал Шуйскому особое доверие и вручил ему всю полноту власти в осажденном городе (13, 415). Царь понимал, что от исхода борьбы за Псков будет зависеть судьба всей 25-летней войны. Между тем король Речи Посполитой Стефан Баторий — энергичный и опытный полководец — в конце 70-х гг. одерживал одну победу за другой. 31 августа 1579 г. он взял Полоцк, через год — Великие Луки. Одновременно шведы начали активные действия против России. В случае падения Пскова Россия оказывалась на грани позорного поражения. Ей грозила потеря исконных северо-западных земель. При всех его странностях и безумствах Иван IV неплохо разбирался в людях. Во всяком случае, он сумел увидеть в Шуйской именно такого воеводу, который нужен был тогда Пскову, — человека, которому верили жители города и который был всецело предан Отечеству.
26 августа 1581 г. огромная армия под командованием самого Батория подошла ко Пскову. Понимая, что этот поход решит исход всей войны, король собрал под свои знамена около 100 тыс. воинов. В состав армии входили 40 тыс. конных польских шляхтичей и около 60 тыс. наемников разных национальностей. Между тем у Шуйского во Пскове было лишь 15–20 тыс. воинов — дворян, стрельцов и ополченцев-горожан.
Московское правительство и псковские воеводы позаботились о том, чтобы снабдить город всем необходимым для успешного отражения неприятеля: пушками, ядрами, порохом, продовольствием. Псковская крепость была одной из лучших в России. Она имела четыре оборонительные линии — Кром, Довмонтов, Средний и Большой город. Ее западная сторона была защищена рекой Великой и береговым холмом. Поэтому стены здесь были деревянными, тогда как во всех других линиях — каменными. Незадолго до прихода Батория они были тщательно вычинены и усилены. Предвидя возможность пролома во внешней стене, Шуйский приказал устроить вдоль нее с внутренней стороны линию деревянных укреплений.
Из-за сильного огня пушек и пищалей со стен крепости войско Батория не могло подвезти и установить осадные орудия на достаточно близком расстоянии от стен. Лишь с помощью специально прорытых глубоких траншей это удалось сделать. Активная оборона русских помешала Баторию подготовить штурм крепости со всех сторон одновременно и тем самым реализовать свое численное превосходство. 7 сентября он приказал начать бомбардировку городских укреплений на участке между Покровской и Свиной (Свинузской) башней. Польские и венгерские пушкари знали свое дело. К вечеру одна башня была разрушена полностью, вторая наполовину; в стене зияли огромные проломы. 8 сентября Баторий начал общий штурм именно на этом участке. Его воины быстро захватили развалины башен и устремились в проломы стен. Однако здесь их ожидало новое препятствие — стена временной деревянной крепости, перед которой был выкопан глубокий ров. Из бойниц новой стены русские вели интенсивный огонь по оторопевшим королевским ратникам. Вот как рассказывает об этом важнейшем дне псковской обороны — первом штурме и битве в проломе у Свиных ворот — очевидец событий иконописец Василий, автор "Повести о прихожении Стефана Батория на град Псков":