Поиски инспектора велись при дворе достаточно долго: есть свидетельство, что еще в феврале 1766 г. Екатерина делала запрос об этом лифляндскому генерал-губернатору. Почему была выбрана Лифляндия, не трудно понять — наставником студентов должен был быть человек, не только знающий немецкий язык как свой родной, но также понимающий реалии жизни в Германии. Однако почему и как именно Бокум был утвержден в должности инспектора, мы не знаем. Навряд ли его «апробировала» сама Екатерина, которая, как свидетельствует история, все-таки имела определенное чутье в выборе воспитателей — скорее здесь сыграла свою роль чья-нибудь протекция. И в самом деле, уже при ближайшем знакомстве становилось понятно, сколь мало подходит Бокум на роль наставника для «идеальных русских чиновников». Надменный, хвастливый, подобострастный, он сохранил представления о методах воспитания чуть ли не с позапрошлого века (в Лейпциге он с гордостью показывал случайному знакомому клетку, применявшуюся им для наказаний несовершеннолетних дворян — детей екатерининских сановников, которые несколько позже основной группы студентов были вверены его попечению: в такой клетке человек не мог ни сидеть, ни лежать, сама же клетка подвешивалась к потолку, так что нахождение в ней было сущей пыткой, достойной инквизиции). Но даже не эти качества составляли главную беду — обладая большой семьей (жена с четырьмя детьми), майор был беден и по известной в российском государстве привычке решил «кормиться от места». Как позже с горечью признавался статс-секретарь А. В. Олсуфьев, один из сановников Екатерины, организовывавший и контролировавший поездку, Бокум захотел «вывлечь себя, жену и детей из собственной бедности», не желая упускать возможности использовать те огромные суммы, которые, на первых порах практически бесконтрольно, были переданы в его распоряжение.
На осуществление замысла императрицы действительно были выделены немалые средства: первоначально, т. е. с 1766 г., каждому из двенадцати дворян выплачивалось из казны по 800 рублей в год, столько же составляло жалование инспектора и еще в сумме 800 рублей уходило на содержание священнослужителей: иеромонаха и его служки. С 1769 г. Бокум, жалуясь на дороговизну, добился прибавки, и содержание одного студента стало составлять тысячу рублей, а по признанию Олсуфьева, всего в Лейпциг ежегодно отправлялось векселями около пятнадцати тысяч рублей (для сравнения упомянем, что ровно в такую сумму изначально обходился казне весь бюджет основанного в 1755 г. Московского университета). Можно представить себе, какие чувства овладели майором при получении при отъезде из Петербурга разом такой суммы, если даже куда более скромные в потребностях и наивные марбургские студенты были способны потратить 300 талеров за одну неделю.
Мошенничество Бокума проявилось уже с самого начала: ведомое им путешествие из Петербурга в Лейпциг (сухим путем, через Ригу, Митаву, Кёнигсберг и Данциг) длилось неслыханно долго — пять месяцев, в течение которых он мог располагать деньгами, не опасаясь никакого контроля. Многих поразил первый же ужин, состоявшийся после отъезда из столицы (о нем упоминали в своих жалобах из Лейпцига студенты, его же особо выделял Радищев в «Житии Ф. В. Ушакова», и даже иеромонах Павел отметил это событие в своих показаниях против Бокума во время окончательного разбирательства в 1771 г.). Дворяне получили на ужин по ломтю хлеба с маслом и старое нарезанное мясо, тогда как Бокум с семьей заказали себе роскошную трапезу. Из «экономии средств» майор заставлял студентов спать на соломе: те рассчитывали, что неуютный сон заставит их раньше пуститься в дальнейший путь, но сам Бокум всегда преспокойно почивал до девяти часов утра. За время путешествия, между тем, им были израсходованы все выданные в Петербурге деньги. Посланник России в Саксонии князь А. М. Белосельский, первым ознакомившийся с отчетом инспектора о поездке, писал: «Дорожный их счет ужасен мне показался, а особливо суммы, которые они в трактирах платили», а при этом у Бокума не хватало расписок о выплаченных суммах на целых шесть тысяч рублей! Этот мнимый перерасход средств дал ему возможность немедленно по приезде в Лейпциг требовать прибавки и оправдывать неприсылкой средств свое последующее недостаточное содержание студентов.