Прп. Феодосий родился в городе Васильеве
(Василькове) в Киевском княжестве, где отец его был тиуном (судьей). Умер он в Курске, куда перешел на службу. Тогда юный сын его, с детства богобоязненный и начитанный в Священном Писании, весь отдался заботе о спасении своей души: он стал одеваться бедно, избегать развлечений и особенно любил печь просфоры для Божественной литургии, — пшеницу он покупал сам и сам молол ее. Мать мешала ему, как могла, и не раз его била. Тогда он тайно ушел в другой город и поселился у одного священника, но мать нашла его и заставила вернуться. Не удаласьему и попытка уйти со странниками в Святую Землю. Раз градоначальник, любивший его, позвал его на званый обед. Когда отрок переодевался, мать обнаружила, что он носит железный пояс, врезавшийся в его тело. Она избила его и заставила снять пояс. Однако же этот случай не нарушил его душевного мира. Наконец евангельские слова, услышанные им в церкви: «Аще кто не оставит отца или матере и в след Мене не идет, тот несть Мене достоин» (Мф. 10, 37) и «Мати Моя и братия Мои суть слушающие слово Божие и исполняющие его» (Лк. 8, 21), заставили его окончательно порвать с миром. Он пошел в Киев к прп. Антонию, отшельнику Печерскому (память его 10 июля), и со слезами умолял его принять. Преподобный сказал: «Отрок, ты видишь, как мрачна и темна эта пещера, ты не выдержишь здешних неудобств». Юноша отвечал: «Бог привел меня в твою пещеру, ясно предуказывая, что мне должно спастись через тебя!» Тогда прп. Антоний принял его и приказал прп. Никону (память его 23 марта) его постричь. Это было в 1032 г. Прп. Феодосию было тогда 23 года. Но мать и здесь нашла его. Только повинуясь воле прп. Антония, сын вышел к ней, но сказал твердо, что если она хочет хоть изредка видеть его, то должна постричься в местном женском монастыре. Мать уступила. Прп. Антоний сам наставлял ее к иноческой жизни. И через несколько лет она мирно скончалась. При игумене Варлааме, когда прп. Антоний уже затворился в дальней пещере, а прп. Никон ушел в Тмутаракань, прп. Феодосий был рукоположен в иеромонаха, а когда прп. Варлаам (память его 19 нояб.) был назначен настоятелем Свято-Димитриевского монастыря, прп. Феодосий заместил его. В пещерном монастыре было лишь 12 братии, но на горе невдалеке от пещеры он создал обитель с небольшой церковью Успения Пресвятой Богородицы, и число братий в ней дошло до 100 человек. Прп. Феодосий ввел в ней Студийский устав и строго следил за исполнением его. Он постоянно посещал прп. Антония, который не переставал руководить им и всем монастырем. Послушание братии было так велико, что однажды привратник отказался открыть ворота монастыря вел. князю Изяславу Ярославичу во время послеобеденного отдыха братии. После этого вел. князь, всегда почитавший преподобного, еще более привязался к нему и во всем слушался его советов. Прп. Феодосий носил старую одежду, а под ней колючую власяницу. Ночи проводил он без сна в молитве, лишь изредка засыпая сидя, но, услышав стук и голос будильщика, всегда притворялся спящим и не сразу открывал. Великим постом он питался похлебкой и хлебом и пил всегда одну воду. До пятницы 6-й недели он затворялся для тайных подвигов в пещере: была у него другая пещера, о которой никто не знал. Сначала бесы поднимали великий шум, когда он становился на молитву, но он приобретал над ними такую власть, что они стали бояться и бегать от него. Братию он учил, как побеждать их. По ночам он часто уходил в еврейскую часть города проповедовать Христа.
Прп. Феодосий отличался большой силой; он любил разделять труды братии: часто, чтобы не отрывать их от дел, он сам рубил дрова. В келье он прял нитки для сшивания священных книг, тихо напевая псалмы. Переписывал их живший с ним инок Иларион, а когда вернулся в Печерский монастырь прп. Никон, то он поселился с ними и сшивал книги. Прп. Феодосий заботился о нем, как об отце, а перед прп. Антонием благоговел и без его благословения никогда ничего не делал.
Раз прп. Феодосий возвращался ночью от вел. князя Изяслава, который жил тогда довольно далеко от города; возница устал и, не зная, кого он везет, сказал: «Сядь на коня, а я сяду в колесницу!» Преподобный смиренно послушался. Но когда они въехали в город, наступило уже утро, и стали встречаться вельможи, и все они кланялись преподобному. Тогда он сказал смущенному отроку: «Сядь на своего коня!» Но только в монастыре тот узнал, кого он вез.