В горестное то время невозможно было любознательному уму получить в порабощенной Греции высшее ученое образование, почему многие юноши из греческих областей отправлялись в европейские государства для образования себя в науках. При этом и ученые греки рассеялись по всем западным государствам, которые с любовью принимали их и покровительствовали наукам. Для них открыты были дворы государей, кафедры университетов и дружба богатых и знатных. Италия преимущественно отличалась тогда особенным покровительством науки, повсюду в знатнейших ее городах учреждались библиотеки. Папы, государи и богатые граждане спешили спасать греческие рукописи от истребления невежественными завоевателями.
Естественно было и юному Максиму, по любви к наукам, искать образования вне отечественной страны. Поэтому он отправился в Галлию, где слушал уроки знаменитого соотечественника своего Иоанна Ласкариса, бывшего профессором в Парижском университете.
Окончив образование у Ласкариса, Максим, желая короче ознакомиться с древними языками, отправился в Венецию и сблизился там со знаменитым типографом издателем Альдом Мануччи, который обладал глубоким познанием древних языков; при нем всегда было общество ученых, помогавших ему при печатании книг с древних рукописей. При помощи таких руководителей Максим ознакомился со словесными произведениями древней Эллады, так что и сам впоследствии нередко приводил в своих сочинениях древних поэтов.
Из Венеции Максим отправился в Флоренцию, где долгое время прожил, тоже среди ученых, но, к несчастью, зараженных языческими убеждениями; но он, как мудрая пчела, извлекал из проповедуемой философии только то, что не чуждо было христианской религии. В то время Италия жестоко страдала недугом неверия и, как обыкновенно бывает по закону правосудия Божия, за отвержение чистой веры предана была жалкому суеверию, о чем современник Максима итальянец Доминик Бенивени говорит так: «Грехи и злодеяния в Италии умножались потому, что эта страна потеряла веру во Христа». Тогда верили, что все в мире, и в особенности судьба человеческая, есть только дело случая. Некоторые думали, что все управляется движением и влиянием звезд, отвергали будущую жизнь и смеялись над религией. Философы находили ее слишком простой, годной только разве для старых женщин и невежд. Некоторые видели в ней обман и выдумку человеческую. Так было во всей Италии, и в особенности во Флоренции. В самых даже предстоятелях Западной церкви потрясена была вера.
Общее заражение безверием частью колебало и Максима, который, в юношеском своем возрасте вращаясь среди заразы, не всегда мог правильно понимать отношение философии к евангельской истине, «и если бы, как пишет об этом Максим, Господь, пекущийся о спасении всех, не помиловал меня и не посетил вскоре Своею благодатью и не озарил светом Своим мысль мою, то давно бы и я погиб с находящимися там проповедниками нечестия».
И действительно, при повсеместном заражении безверием без особой помощи Божией невозможно было устоять юноше, видя наставников своих последующих туда, куда влекла волна языческих нравов. Поэтому Максим даже удивлялся, как только он мог избегнуть от поглощающей волны, остаться невредимым от увлечения среди безбожников и сохранить чистую веру в Бога!
Таким образом Максим окончил на Западе свое образование, там почерпнул он глубокие сведения в богословии и философии, в истории и словесности и основательно изучил древнегреческий, латинский, французский и итальянский языки. Но не Парижский университет довершил образование Максима, а гора Афонская. В Италии, в Галлии он мог получить образование светское, но просвещение богословское, утверждение в догматах веры православной он мог почерпнуть только на Востоке. Благодать Божия расположила Максима посвятить себя иноческой жизни. По своему образованию он мог бы занять видное положение в обществе, но юного ученого занимали не почести и слава, не чины и богатство, а мирная жизнь вдали от шума городского, в тихой обители, среди людей, посвятивших себя на служение Богу. Тем более Максим мог решиться на уединение монастырское, что здесь по преимуществу он мог с полной свободой предаться занятиям столь любимой им наукой.