Трогательна была встреча монаха Илариона со старцами. Они во время его отсутствия построили деревянную церковь в честь Пресвятой Богородицы с приделом преподобного Ефрема Сирина. 22 мая 1654 года патриарх Никон по просьбе братии посвятил Илариона в сан иеромонаха, признав его «зело искусным в Священном Писании».
Иеромонах Иларион удивлял своими подвигами даже духовно-опытных иноков: ночи он проводил в бдении, полагая по тысячи поклонов, пищу вкушал через день, иногда через два-три дня, в посты же оставался без пищи всю неделю. Свое тело он изнурял тяжелой работой по благоустройству пустыни, а короткий отдых посвящал чтению святых книг.
Во время моровой язвы 1654 года умерли все иноки Флорищевой пустыни, кроме Илариона. Некоторое время он жил один, но затем переселился поближе к селению Афанасьеву. Окрестные жители помогли построить келлию, но так как она была срублена из сырых деревьев, то святой Иларион всю зиму терпел сырость и холод. Весной он возвратился в пустынь вместе с присоединившимся к нему для совместных подвигов монахом Ионой. Вскоре собралось до 15 человек братии. Иноки расчистили дороги, устроили мосты через реки и ручьи, и с тех пор обитель начали посещать богомольцы. Была построена теплая зимняя церковь, так как первая церковь, построенная старцем Мефодием, сгорела. Вокруг новоустроенной обители насельники возвели ограду.
Во время беспрерывного труда по устройству обители священноиноку Илариону пришлось пережить тяжелые искушения. При строительстве в обители каменной церкви возникли разногласия между строителями. Святой Иларион скорбел об этом и стал сомневаться в начатом деле. С такими мыслями он однажды уснул в храме после службы. Во сне ему явилась Божия Матерь и сказала: «Перенеси Мой образ, называемый Владимирский, из теплой церкви и поставь его в новосозидаемой каменной — и Я буду тебе там Помощницей». Святой Иларион собрал иноков. Под торжественный звон колокола и молебное пение они принесли икону Богоматери в строившуюся церковь и поставили среди лесов. С тех пор дело пошло успешно. Когда строители ночью отдыхали, иноки помогали в строительстве: они носили кирпичи, песок, тесали доски. Святой хотел сделать икону местной и освятить в честь ее храм. Но ему было видение, по которому он понял, что храм должен быть освящен в честь Успения Пресвятой Богородицы.
Однажды во время вечернего иноческого правила, которое игумен Иларион совершал вдвоем с иеродиаконом, в церковь ворвались грабители. Они убили иеродиакона, а игумена начали жечь огнем, требуя денег. Они не верили, что в обители не было золота. Превозмогая боль, святой Иларион обратился к чудотворной иконе и сказал: «О, Пречистая Дева Мария, Матерь Господа нашего Иисуса Христа! Если они повредят меня огнем, у меня не достанет сил всегда прославлять Сына Твоего и Тебя». Вдруг разбойникам послышались крики людей, искавших их, и они в страхе разбежались.
Однажды св. Иларион, проходя мимо церкви, услышал голос: «Я прославлю тебя по всей земле». Он затрепетал и, пройдя в преддверье, не нашел там никого из людей; в притворе была только Владимирская икона Божией Матери. Подвижник со слезами пал перед образом на колени и исповедал свое недостоинство.
В неурожайные годы в обители не хватало хлеба, и братия роптали, что св. Иларион и в это время не отказывал в пропитании странникам и богомольцам. Но игумен надеялся на помощь Божию и действительно получал ее: когда иссекали последние запасы, благотворители привозили в обитель хлеб.
Кроме внешних искушений, святому Илариону пришлось перенести и тяжелую внутреннюю брань. Три года помыслы сладострастия и уныния одолевали подвижника. Царица Небесная и святые угодники и в этой брани поддерживали святого. Так, когда под влиянием нечистых помыслов в сновидениях он решил не служить Божественных литургий, святитель Николай явился ему во сне и повелел, не смущаясь видениями духа злобы, ежедневно совершать литургию. Когда же ни строжайший пост, ни тяжелый труд не избавили святого от этих помыслов, так что он впал в уныние, во сне явилась ему Пречистая Дева и укрепила его.
Но самое тяжкое испытание было связано с событием, которое едва не отдалило игумена Илариона от Православной Церкви. В начале пятидесятых годов XVI века под руководством патриарха Никона в Русской Церкви началось исправление богослужебных книг и обрядов по образцу Греко-Восточной Церкви. Были напечатаны и разосланы по всем храмам и монастырям новые Служебники. С одной стороны — сомнение в правильности исправленных книг, а с другой — нежелание ослушаться патриарха с одинаковой силой терзали душу святого Илариона. Он наложил на себя строгий пост и долго со слезами молил Господа открыть ему истину. Молитва святого была услышана, и он удостоился видения. Однажды после потребления Святых Даров он увидел на Чаше Кровь и услышал голос: «Совершается ли служба по прежним книгам или по новоисправленным, сила таинства остается та же». С этой минуты все сомнения Илариона исчезли и он беспрекословно повиновался патриарху.