Алексей родился около 1371 года и еще в юных годах, навсегда оставив родной дом, отправился в Спасо-Каменную обитель. Смиренно просил он монахов проводить его к игумену. В беседе с юношей, со слезами умолявшим настоятеля принять его в монастырь, прп. Дионисий Святогорец не скрыл тех трудностей и искушений, которые предстоят иноку. Но юноша не отступил, и игумен принял его послушником. Добровольно наложив на себя суровый пост и строгое молитвенное правило, Алексей с таким желанием выполнял все послушания, что вскоре заслужил любовь и глубокое уважение братии. Благочестивая жизнь молодого послушника побудила игумена Дионисия сократить время монастырского искуса, и уже через несколько месяцев после своего прихода Алексей был пострижен в монашество с именем Александр. Новый инок весьма был этому рад и совершенно всего себя предал Богу. Он с охотой исполнял все монастырские послушания, соблюдал самый строгий пост и обуздывал им юную свою плоть, на устах и сердце постоянно имея молитву, ни одного часа не проводил без рукоделия и труда, так что все братия дивились его подвигам и смирению и смотрели на него как на Ангела Божия. Много лет провел в этих подвигах блаженный Александр, возрастая и укрепляясь в жизни духовной, и в это время получил сан священства, как человек, пользовавшийся общим уважением всех иноков в обители. Впоследствии, когда преподобный Александр явился в Ростов к архиепископу Дионисию, то он называл его сыном и сослужебником.
Но любовь и почитание окружавших искренне тяготили смиренную душу подвижника, и как ни тяжело ему было расставаться с игуменом и собратиями, однажды, после вечернего правила, преподобный покинул монастырь. Странствуя по окрестным лесам несколько дней, он остановился на безлюдном берегу реки Сянжемы, где был густой лес и озеро. Здесь он поставил себе келлию и проводил жизнь в молитве и крайнем воздержании. Но через некоторое время место его уединения было открыто. Жители близлежащих селений, изумленные подвижнической жизнью пустынника, стали приходить к нему, с благоговейным почтением относились они к его подвигу. Смущенный отшельник вынужден был оставить Сянжему и направиться к берегам Кубенского озера, надеясь там найти более безлюдное место. В устье реки Кушты (в 45-ти верстах от Вологды) он неожиданно обнаружил келлию преподобного Евфимия († ок. 1470; память 20 января/2 февраля), собрата и постриженника того же Спасо-Каменного монастыря.
Некоторое время подвижники провели в совместных молитвах и благочестивых беседах. От духовного взора преподобного Евфимия не укрылось, что его гостю пришлось по душе место на Куште, и когда преподобный Александр смиренно предложил обменяться келлиями, то он с радостью согласился, принимая это желание брата за указание Промысла Божия. Преподобный Евфимий пошел в хижину Александра на Сянжеме, а ему уступил свою малую келлию на Куште и при прощании оставил ему на благословение свой крест. Таковы были взаимные смирение и любовь святых подвижников!
Тихая пустынь очень полюбилась преподобному Александру. Подойдя к озеру, он погрузил крест в воду и молил Господа, чтобы Он собрал здесь ревнителей крестного пути. Блаженный отшельник трудился одиноко, копал лопатой землю и сеял рожь для своего пропитания. И много искушений потерпел он от духов злобы, которых побеждал силою крестною. Спустя некоторое время к преподобному Александру пришел один старец, с которым он прожил пять лет. Когда пришел третий брат, преподобный Александр решил устроить храм в честь Успения Пресвятой Богородицы. Он отправился в Ростов Великий за архипастырским благословением на строительство храма. Архиепископ Ростовский Дионисий Святогорец, бывший игумен Спасо-Каменного монастыря, управлявший в последние годы своей жизни Ростовской епархией (1418–1425), благословил своего постриженника и снабдил его всем необходимым для богослужения.
Вернувшись, преподобный Александр сразу приступил к сооружению храма в честь Успения Пресвятой Богородицы. Князь заозерский Димитрий Васильевич был очень рад тому, что являются новые молитвенники в малонаселенной его вотчине. Он поспешил дать старцу все нужное для строения обители, а супруга его княгиня Мария украсила новоустроенную церковь святыми иконами и дала напрестольное Евангелие и часто присылали жизненные запасы для обители. Глубоко почитая святого старца за его благочестивую жизнь и зная о его многочисленных хозяйственных заботах, она стремилась поддержать силы преподобного и присылала ему разнообразную пищу. Но и в игуменстве подвижник не изменял своим строгим правилам: пребывая в сугубом посте, он все раздавал больным и нищим. «Знаете ли, любимцы мои, — говорил он братии, — что подобает нам многими скорбями войти в Царствие Небесное?»