Прп. Григорий все более и более увеличивал труды свои, непрестанно молясь Богу, ночью отгоняя сон чтением Божественных книг и воздержанием смиряя плоть свою. Он процветал кротостью, братолюбием, нищелюбием, всему сострадая, принимая всех приходивших к нему. Так проводил преподобный равноангельское житие, устрояя с Божией помощью монастырское общежитие, и никто из братии ни в чем не смел ему противиться. Все он делал своими руками, подавая братии пример, по слову апостола Павла:
Наставляя братию, святой утешал их: «Чада мои и братия, пусть не устрашает вас мысль о трудности и тяжести жизни в сих пустынных местах: лишь путем многих скорбей можем мы войти в Царствие Небесное. Путь же, вводящий в жизнь вечную, состоит в пощении, молитве, милостыне от чистого сердца, смирении и в любви нелицемерной». Говоря сие ученикам своим, преподобный понуждал их к добродетели. Они же, повинуясь ему, с ревностью исполняли его указания, каждый по силе своей.
Слыша о богоугодном житии св. Григория, о его терпении и смирении, приходили к нему ищущие спасения и постригались. Так умножалась братия обители.
Многие христолюбцы отдавали в обитель преподобного имения и села свои. Но враг рода христианского диавол, видя свое уничижение от святого и желая причинить ему зло, научил однажды злых людей придти ночью в обитель и украсть все земледельческие орудия монастыря. Братия были сильно опечалены случившимся. Но преподобный сказал им, что все сие произошло от диавола, и утешил братию, уговаривая их не печалиться. «Все украденное снова у нас будет», — говорил подвижник. И действительно, спустя некоторое время воры были пойманы, и монастырское имущество было возвращено по предсказанию преподобного.
Преподобный не смущался никакими кознями вражьими. И Бог прославил его повсюду; приходили к нему многие ради пользы душевной, и св. Григорий неленостно поучал их от Божественного Писания. Так проводил свою жизнь святой, молясь день и ночь, упражняясь в духовных подвигах и увеличивая труды свои, непрестанно заботясь о своем словесном стаде. Радостно совершал он путь свой без преткновений, вперяя ум в вышняя и ограждая сердце свое от мятежа страстей.
В 1433 г. отправился прп. Григорий в Москву, где тогда великим князем стал Георгий Димитриевич, удаливший великого князя Василия Васильевича в Коломну. И сказал преподобный великому князю Георгию: «Князь Георгий, подобало ли тебе принять власть, не упорядочив жития своего? Здесь тебя и детей твоих постигнет укор, поношение, досада, нестроение, раны и бесчестье, а там — суд. Не по строению Божию хочешь ты властвовать, как говорит Писание: