С еще большей смелостью обличил преподобный другого князя, сына названного Георгия Галицкого, Димитрия Георгиевича Шемяку. Князь Димитрий пришел зимою с большим войском на город Вологду и обложил ее. Много было в то время зла в Русской земле: князья не заботились об управлении землею, были между ними брани и смуты; разбой и воровство умножились, и много погибало христиан. Граждан Вологды объял страх, ибо в городе не доставало войска и не было воеводы. Враги опустошали села вокруг осажденного города, крестьяне разбежались, не имея пристанища; от голода и стужи многие умирали; так разошлись они, как стадо, распуганное волками. Многие крестьяне пришли в монастырь к прп. Григорию и жили там, питаясь монастырской пищею. Преподобный не сетовал на это и усердно помогал нуждающимся. Видя православных в такой беде, св. Григорий молил милосердого Господа и Пречистую Богоматерь о тишине и устроении земском и о укрощении немилостивого князя. Затем он взял жезл свой и отправился к Вологде. Придя к князю, преподобный прямо и открыто обличил его. Подвижник не боялся смерти, не боялся и говорить истины. Он сказал князю: «Князь! Ты совершаешь не те дела, которые тебе приличны, но дела язычников, идеже в стране людей, Бога не знающих. Ты — православный христианин, а свою Русь воюешь, и воинство твое предает православных горькой смерти. Одни убиты, другие умерли от голода и стужи, многие пропали без вести. Плачут христиане — нищие, сироты и вдовицы, вопиют они к Богу против обидящих, и скоро Господь отмстит за них».
Сильно разгневался князь на бесстрашного обличителя и, не боясь суда Божия, велел его сбросить с моста в ров. Святой же бестрепетно продолжал свое обличение, помня слова Господа:
Приходили к святому иноки из окрестных областей и желали жить с ним, подражая ему в добродетели. Приходили в голодный год и голодающие. Святой с радостью принимал всех, неослабно и без лености поучая иноков и мирян: «О, братие! Разумно проводите жизнь свою, живите чисто, покайтесь, чтобы не постигла вас беда в день страшного Христова суда. Братие!
Поучая приходящих, святой не уклонялся от исполнения правила молитвенного, увеличивал подвиги и трудился над перепиской книг. Он подвизался, соединяя пост с милостынею: принимал странных, кормил голодных, выкупал должников, был одеждою нагим, утешением печальным, исцелением немощным и наставником всем хотящим спастись. Много лет ведя суровую жизнь и шествуя скорбным и тесным путем, прп. Григорий достиг маститой старости и украсился сединами.
Скончался прп. Григорий глубоким, 127–летним, старцем.
В Пельшемской обители жил муж, постриженный впоследствии в ней, именем Тихон. Сей инок поведал следующее о кончине святого.
«Я служил игумену Григорию, когда еще был мирянином и носил мирскую одежду. Предвидя свое скорое отшествие к Богу, святой призвал к себе священноинока Александра с братиею и сказал им:«Чада и братия, изнемогаю я от глубокой старости и предаю вас в руки Господа; наставником же вместо меня пусть будет у вас священноинок Александр». Так он предал Александру монастырь и братию. Поучив их о пользе душевной, моля соблюдать строгое иноческое житие, согласно своему обещанию, св. Григорий, сильный душою, стал изнемогать телом. Видя свое полное изнеможение и приближение кончины, прп. Григорий призвал к себе всю братию обители — было же их, работавших с ним Богу, 13 человек — и сказал им:«Телом я отхожу от вас, духом же вечно буду пребывать с вами».
Видя святого в такой немощи, братия скорбели и рыдали, желая от великой любви к нему умереть вместе с ним. Тогда один из его учеников, Феодосий, заливаясь слезами, сказал святому:«Ты оставляешь нас, отче Григорий, и отходишь ко Господу. А когда тебя не станет с нами, оскудеет монастырь, ибо многие удаляться из него, не имея тебя, нашего крепкого пастыря».