Летом 1839 года по дороге на богомолье в Троице–Сергиеву лавру Александр Михайлович вместе с другом своим П. С. Покровским заехали в Троекурово к известному затворнику о. Илариону. Святой подвижник принял молодых людей отечески и дал Александру Михайловичу вполне определенное указание: «Иди в Оптину, ты там нужен». У гробницы преподобного Сергия, в горячей молитве испрашивая благословения на новую жизнь, он в своем решении оставить мир ощутил предчувствие какого–то громадного захватывающего счастья. Но, вернувшись в Липецк, Александр Михайлович продолжал, по его словам, еще «жаться». Случилось же, что после одного вечера в гостях, на котором он особенно смешил всех присутствующих, его воображению представился его обет, данный Богу, вспомнилось ему горение духа в Троицкой лавре, прежние долгие молитвы, воздыхания и слезы, определение Божие, переданное через о. Илариона, и наряду с этим он почувствовал несостоятельность и шаткость всех намерений. Наутро решимость на этот раз твердо созрела. Опасаясь же, что уговоры родных и знакомых поколеблют его, решил бежать в Оптину тайно от всех, не испросив даже разрешения епархиального начальства. Будучи уже в Оптиной, он доложил о своем намерении Тамбовскому архиерею.
8 октября 1839 года, прибыв в Оптину, Александр Михайлович застал при жизни самый цвет ее монашества — таких ее столпов, как игумена Моисея, старцев Льва (Леонида) и Макария. Начальником скита был равный им по духовной высоте иеросхимонах Антоний, брат о. Моисея, подвижник и прозорливец. Вообще все иночество под руководством старцев носило на себе отпечаток духовных добродетелей; простота (нелукавство), кротость и смирение были отличительными признаками Оптинского монашества. Младшая братия старалась всячески смиряться, не только перед старшими, но и перед равными, даже боясь взглядом оскорбить другого и при малейшем поводе немедленно просили друг у друга прощения. В такой высокого духовного уровня монашеской среде оказался новоприбывший молодой Гренков.
Александр Михайлович имел такие черты характера, как чрезмерную живость, сметливость, остроумие, общительность, обладал способностью все схватывать на лету. Это была сильная, творческая, богатая натура. Впоследствии все эти качества, составлявшие его сущность, не исчезли в нем, но по мере его духовного возрастания преображались, одухотворялись, проникались Божией благодатью, давая ему возможность, подобно апостолу, стать «всем вся», чтобы приобрести многих.
Духовный руководитель Оптинской братии старец схиархимандрит Лев с любовью принял Александра Михайловича и благословил предварительно пожить на монастырском гостином дворе. Живя в гостинице, он ежедневно посещал старца, слушал его наставления, а в свободное время, по его поручению, переводил рукопись «Грешных спасение» с новогреческого языка.
Полгода шла канцелярская переписка с епархиальными властями по поводу его исчезновения. Только 2 апреля 1840 г. последовал указ Калужской духовной консистории об определении Александра Михайловича Гренкова в число братства, и вскоре за тем он был одет в монашеское платье.
В монастыре он был некоторое время келейником старца Льва и чтецом (т. е. вычитывал в положенное время для старца молитвенные правила, так как старец, по слабости сил телесных, не мог ходить в храм Божий). Отношения его к старцу были самые искренние. Почему и старец со своей стороны относился к послушнику Александру с особенной, нежно отеческой любовью, называя его Сашей.
В ноябре 1840 года Александра Гренкова перевели из монастыря в скит, где он был под ближайшим руководством старца Макария. Но и оттуда новоначальный послушник не переставал ходить к старцу Льву в монастырь для назидания.
В скиту он был помощником повара целый год. Ему часто приходилось по службе приходить к старцу Макарию: то благословляться относительно кушаний, то ударять к трапезе, то по иным поводам. При этом он имел возможность сказать старцу о своем душевном состоянии и получить мудрые советы, как поступить в искусительных случаях. Цель была: чтобы не искушение побеждало человека, а чтобы человек побеждал искушение.
На закате дней своей труднической богоугодной жизни старец о. Лев, прозревая в своем любимом послушнике Александре будущего преемника по старчеству, поручил его особенному попечению своего сотрудника старца о. Макария, сказав: «Вот человек больно ютится к нам, старцам. Я теперь уже очень стал слаб. Так вот я и передаю тебе его из полы в полу — владей им, как знаешь». Думается, что эти полы великих старцев были для близкого к ним ученика подобием милоти Илииной, брошенной на Елисея.
После смерти старца Льва брат Александр стал келейником старца Макария. Послушание это он проходил четыре года (с осени 1841 г. по 2 января 1846 г.).